大观园是作者曹雪芹建造的一个理想世界，他在那些珍珠美玉一样纤尘不染，水一般清净洁白的女儿们逃不脱“千红一哭”、“万艳同悲”的命运之前，就在这里，给了她们一段不知世事艰险，不沾世俗尘埃的生活。在这段神仙一样的日子里，诗词，是最浪漫的音符。
作者细细描绘过大观园里的几次诗词盛筵，海棠诗，菊花诗，螃蟹咏，芦雪庵联诗，柳絮词，成为无数红迷熟读成诵唇齿留芳的源头。还有林黛玉秋窗风雨词，香菱学诗，薛宝琴新编怀古诗，黛玉湘云中秋凹晶馆联诗，林黛玉一首桃花行引出的未邀成的桃花社。
一、海棠社、菊花诗与柳絮词
海棠社为第三十七回探春首创，开大观园诗社雅集之始；菊花诗是第三十七、三十八回史湘云兴致高涨时提议，得薛宝钗相助而成，螃蟹咏亦在此二回；芦雪庵联诗是第四十九、五十回李纨所聚；柳絮词则是第七十回史湘云偶然写得一小令，建议林黛玉起此一社，成为作者亲笔所书的最后一次诗社盛会。
有趣的是，史湘云的两次东道提议，菊花诗和柳絮词，分别被薛林二人“截胡”了。
菊花诗成于第三十七、三十八回，大观园诗社首创海棠社的第二天，史湘云才被接来，她性格活泼豪爽，才思亦极是敏捷，“等不得推敲删改，一面只管和人说着话，心内早已和成”，一连和了两首海棠诗，且并未重了姐妹们的，引得众姐妹惊叹称赞“这个真不枉作了海棠诗”。
她兴致高涨起来，便说自己先要作个东道邀一社，大家自然许她。薛宝钗却看出她当时“一心兴头”，有许多未及思量之处，私下委婉提醒，她才意识到开诗社作东道时费用何来的问题。宝钗把话说透，要她别多心之后，细细替她筹划，帮她周全了这次菊花诗会。
柳絮词则要简单许多，是第七十回里，暮春时节，史湘云因见了柳花飞舞，妙手偶得一小令。与林黛玉看时，黛玉真诚称赞“好，也新鲜有趣。我却不能。”史湘云建议她起社填词。黛玉便与她以柳絮为题，索性邀成一社。
小姐妹间的闺中诗词小集，清新雅致，读之口角生香。各人诗词文句之外，她们各自办事的一些细节举动和着眼点，也可见人物的性格一角，这三个姑娘的两次东道，也可见他们对于诗词本身和集社作东的看法，此文只论集社作东上二人的不同。
二、宝钗把菊花诗扩展成了螃蟹宴
在宝钗的操持下，贾府女眷们持螯赏桂，菊花诗罢还引出了几人的螃蟹咏，属意外收获。在她这儿，螃蟹宴后才是菊花诗，她说“等他们散了，咱们有多少诗作不得的。”
宝钗在湘云许下东道之后，立即看出她许多力有不逮之处，主动邀她当晚到蘅芜苑安歇，好与她商议诗社事宜，不使别人知晓她为难之处，可以看出宝钗熟知事务，精通人情世故，知轻重，懂分寸，且细心体贴，善解人意。
宝钗将这次螃蟹宴、菊花社办的十分出色，从贾母、王夫人、熙凤、众姑娘，到平儿、鸳鸯、袭人、紫鹃等众丫鬟，人人夸她妥当。
她对这件事的性质认识是“虽然是顽意儿，也要瞻前顾后”，可以看出她并不以诗词为正务，只以此为姐妹们玩意儿小事，是符合当时正统标准的淑女；但既是作东邀人集会，就要各方满意才好，可见她人情练达，思虑周密。
她在这件事上的指导思想是“又要自己便宜，又要不得罪了人，然后方大家有趣”，可知她自己不多事，明哲保身；并且觉得“不得罪人”也很重要，最后才是“大家有趣”，可知她谨慎，办事情先求无过无错，哪怕无趣，在此基础上若力有能及再求有功出彩。
再到这件事的具体实施上，宝钗一切都替湘云做了。既替她考虑到了她在费用上的难处，素知她在家里做不得主，担心她花钱做这些大人眼里没要紧的事，被她婶婶抱怨，问荣国府要也不合适；又想到这诗社的主场，荣国府内，从老太太到众人多爱吃螃蟹，她家伙计又正好便有现成的螃蟹，再往她家铺子里取几坛好酒，几桌果碟，“又省事，又大家热闹”，符合她的行动原则，不兴师动众，大家满意。对此，湘云“极赞她想得周到”。
三、黛玉把柳絮词只办成了柳絮词
湘云偶成一小调《如梦令》，作者这里只用了“心中得意”四字，便将这个年纪小女孩的娇憨可爱，天真烂漫，以及她对诗词的纯粹的喜爱，全都跃然纸上。
她与宝钗看了之后，又去给黛玉看，得到黛玉十分“新鲜有趣”的欣赏和称赞。她主动对黛玉建议“你明日何不起社填词”，黛玉听了之后，“偶然兴动”，也很同意，当下便开始行动了，一边和湘云说话，一边吩咐“预备了几色果点之类”，便打发人分头去请众姐妹。
她和湘云拟题、限调、“写了绾在壁上”，姐妹们各逞其才，风格各异，称赏品评，尽兴满意。
于宝钗而言，诗社不只是诗社成员出于兴趣，作诗填词的文学活动，也是交好荣国府上下人等，打点人际关系的社交活动，“不得罪人”是重要原则。她牵头举办的菊花诗社，诗词文句是一方面，宴饮聚会使人人满意是另一方面。
于黛玉而言，诗社重点在诗词本身，姐妹们出于共同或相近的爱好，应时节，应事物，拟题发挥，共赏互品，至于宴饮，简单预备，应个结社的名儿就行了。她实际邀集的柳絮词社，以填词为主，交际的性质和作用一带而过。
大观园的众位姑娘中，诗词才情最出众的当属客居荣国府的这三位亲戚姑娘，众姐妹公认的湘云文思敏捷，情致妩媚，宝钗端庄矜持，含蓄浑厚，黛玉灵气新颖，缠绵悲戚，这三位姑娘实际上同作东道的两次诗社，颇有看头。
