从某种角度上来看，曹雪芹笔下的《红楼梦》，便是贾府的衰败史，原本就是一场悲剧。不过，正如刘姥姥所讲的：“瘦死的骆驼比马大。”贾府自开国以来，已兴旺百年，要彻底衰落下去，自然也需要一个过程。按书中情节设定，贾府彻底丧失重振家族的机会，始于第五回和第六回。

在第五回中，贾宝玉梦游太虚境，在警幻的安排下与秦可卿成亲，两人随后洞房；在第六回中，贾宝玉惊醒后，被袭人发现了梦遗的秘密，两人趁着周遭无人偷试。两回内容前后相承，衔接得十分紧密，将贾宝玉梦中与秦可卿的云雨、现实中和袭人的偷试，以极简的笔墨带过，但却又暗示了贾府的衰败由此开始。
要理解这一点，须从第五回贾宝玉在秦可卿房中的小憩说起。当时，宁府中梅花盛开，尤夫人便备下酒食请贾母、邢夫人、王夫人等人前来赏花。一同跟来的贾宝玉，觉得困倦，想要午休，贾蓉妻子秦可卿便带宝玉下去休息。按照原来的设想，秦可卿想安排贾宝玉睡在上房内间，可宝玉对房中的《燃藜图》和对联十分厌弃，于是睡在了秦可卿房中。

结果，贾宝玉昏昏沉沉之间，来到了太虚境，上演了一系列的奇遇。关于宝玉为何会有此奇遇，作者亦在书中做了交代，借警幻之口说出了其中原委：
今日原欲往荣府去接绛珠，适从宁府所过，偶遇宁荣二公之灵，嘱吾云：“吾家自国朝定鼎以来，功名奕世，富贵传流，虽历百年，奈运终数尽，不可挽回者。故遗之子孙虽多，竟无可以继业。其中惟嫡孙宝玉一人，禀性乖张，生性怪谲，虽聪明灵慧，略可望成，无奈吾家运数合终，恐无人规引入正。幸仙姑偶来，万望先以情欲声色等事警其痴顽，或能使彼跳出迷人圈子，然后入于正路，亦吾兄弟之幸矣。”——《红楼梦》第五回
按警幻所讲，原来她在宁府遇到了宁、荣二公之灵，此二人自知贾府子孙基本没有什么可以继承家业的，只有贾宝玉尚有些灵气。不过，贾宝玉虽然聪明灵慧，贾府的气数将尽，怕无人指点，于是宁、荣二公便恳求警幻先以情欲声色等事来警示宝玉，希望借此来让贾宝玉走上正路。

宁、荣二公的这番想法，自然是一番美意，想借用警幻通天的本事来引贾宝玉走上正途，以重振贾府。当时，贾府子孙多为贪恋美色的纨绔子弟，所以宁、荣二公才不惜出此下册，借用情欲声色等事来警示贾宝玉。
要说这警幻，倒也是本着“受人之托忠人之事”的好意，真就带着贾宝玉在太虚境中领略了一番。不仅如此，警幻还安排了贾宝玉在梦中迎娶了秦可卿。在警幻的安排下，贾宝玉当晚择良辰与秦可卿结成姻亲。警幻还秘授宝玉云雨之事、推宝玉入房。就这样，贾宝玉在梦中完成了与秦可卿的初试。

警幻之所以如此安排，也是为了成全宁、荣二公的一番美意。不过，此事却弄巧成拙，导致了贾宝玉的彻底堕落。在第五回结尾处，贾宝玉和秦可卿婚后第二天早起，稀里糊涂地走到了迷津。即便警幻赶在后面让他们回头，却早已来不及，贾宝玉竟被许多夜叉海鬼拖了下去。
按照警幻的解释，这迷津深有万丈，极为凶险。更为重要的是，误入迷津的后果极为严重：
尔今偶游至此，设如堕落其中，则深负我从前谆谆警戒之语矣。
然而，贾宝玉还是未能及时回身，坠入了万丈迷津。就这样，贾宝玉呼喊着秦可卿的名字惊醒，回到了现实中。结果，宁荣二公和警幻的一番美意，反而导致了贾宝玉的堕落的开始。这个原本唯一一个可能振兴贾家的子孙，也迎来了现实中的初试。

贾宝玉惊醒后，袭人发现了他梦遗的秘密。袭人比宝玉年长两岁，对男女之事也开始通晓。两人在房中聊起了贾宝玉在梦中之事，随后宝玉竟强迫着袭人与之尝试警幻所传授的云雨之事。袭人是贾宝玉在现实中的初试对象，也是在半推半就下进行的。但不管怎样，刚从梦中与秦可卿洞房，醒来又与袭人偷试，贾宝玉通晓了男女之事，却也就此堕落了。
贾宝玉原本是被宁、荣二公寄予厚望的，二位祖先甚至恳求警幻以情欲声色之事来警示贾宝玉，而警幻更不惜安排秦可卿与之成亲、洞房。这种种安排，都是一番美意，可惜贾宝玉还是在太虚境中误入迷津，导致功亏一篑。回到现实中，贾宝玉随之与袭人偷试。这一切可以说是意味深长。

深究起来，这种安排也算不上光彩。可是，贾府气数将近，也实属无奈。然而，即便如此，也未能实现将贾宝玉领上正道的愿望。贾宝玉在梦中与秦可卿成亲，原本是祖先的一番好意，可终究还是导致了贾宝玉误入迷津，醒来便与袭人偷试。这梦中与现实中的一番云雨，终究沦为了悲剧，可谓筑成大错！当然，这一悲剧的产生，正暗示了贾府的衰败是不可避免的，曹雪芹这一情节的设定极为巧妙。