贾宝玉是《红楼梦》中过的最恣意最爽朗，又颇受大家宠爱的男子。他的出场是在林黛玉进大观园时与外祖母贾母在一起说话，宝玉便来了，只见他身姿高挑，意气风发，面若桃李，是个顶顶好看的人物，搁在现在，那一定是个被女孩子们前呼后拥的人物。
在荣国府中也是如此，他虽是个小霸王，但是却对家中的女孩子们（包括女使们）都十分疼爱，他最出名的一句话便是“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人！”可见他打小便是一个与女孩子有着颇深眷恋的人。

家中的人自然是看不过去他的这种作派的。他的父亲多次训斥他，打骂他，只求他一心上进，两耳不闻窗外事。但是他这个人天性风流，爱与女孩子玩在一处，多次教育也没改掉这个坏毛病，他父亲每次看到他都恨得牙齿痒痒。
母亲王夫人自然也是下了很多功夫的，搜检大观园，在大观园中安插眼线来监视宝玉的一举一动，生怕他行差踏错。宝玉与母亲身边的小丫鬟多说了几句话，就给这女孩儿引来了杀身之祸，这让宝玉难过了许久，未能释怀。祖母贾母虽然宠爱他，但也决不允许他瞎胡闹，弄得家中莺莺燕燕乌烟瘴气。

后来却有了警幻仙姑为秘授贾宝玉“云雨之事”。秦可卿邀请宝玉来玩耍，宝玉中午吃多了酒，要午睡，秦可卿便屏退了众人伺候宝玉午睡。宝玉做了一个梦，梦到他去了太虚幻境，他在幻境中见到了金陵十二钗册子和金陵十二钗附册，这也是书中第一次大致介绍红楼梦中女子们的命运。
在梦中一路带领宝玉的是叫做警幻仙姑的仙子，她是受了荣宁二国公的托付，来点醒孙子的。二位国公爷见家中子孙没有一个不成器的，唯独一个贾宝玉含玉出生，天资聪颖，却被女色给迷了眼失了心智，于是请求警幻仙姑想个法子来点醒宝玉。于是警幻仙姑便打算让这宝玉尝了“云雨情”，想着若是他试过了这男女之间最美妙最禁忌的关系，便觉得一切都不过如此，会将一颗心都用在功名课业上。正所谓“先以情欲声色等事警其痴顽，或能使彼跳出迷人圈子，然后归于正路”。

在警幻仙姑传授过程中，其妹秦可卿也是出了很大力。幻境中的秦可卿亲自教授贾宝玉云雨之事，弄得贾宝玉越发深陷于男女之情中。于是他便要袭人同他一起尝试，袭人自知自己本就是要给贾宝玉作妾的，欣然同意。
曹雪芹在《红楼梦》中前80回中通篇都在写年轻人不可沉迷于男女之情中，不仅以贾宝玉这一番梦游作为警示，后面写贾瑞的时候也以“风月宝鉴”惊醒世人。可以说，贾宝玉梦中见到仙子传授云雨之法，正是紧扣前面赖头和尚和跛足道人想要点化他一颗顽石的线索，由此也可以看出曹雪芹如此安排的深意。