袭人原是贾母屋里的丫头，后又服侍了湘云一阵子，史湘云离开贾母后，因素喜袭人心地纯良、恪尽职人，贾母便将其与了宝玉。
在第五回，大概是宝玉十岁的样子，宝玉神游太虚幻境后，醒来便与袭人偷试了梦中警幻仙子所训之事，自此，宝玉视袭人与别个不同，而袭人则更尽心竭力服侍宝玉。

因为与宝玉有了这层亲密关系，袭人便渐渐将自己置于宝二姨娘的位置，有时更甚，言语间俨然自己与宝玉是一对夫妻。好比吃了史湘云的醋后，回头跟宝钗抱怨“宝二爷哪有在家的工夫”，这个“家”就是怡红院，可宝玉尚未娶妻，在大观园溜达，哪里不是他家呢？更有最为读者津津乐道的宝、晴拌嘴事件，袭人劝架时脱口“原是我们的不是”，令晴雯大加嘲讽。而因为潜意识里将宝玉据为己有，袭人可没少做出铲除异己及竞争对手的举动。
林黛玉亦曾在袭人的打击范围。
论理，黛玉较宝钗要更早接触袭人，可因为种种缘故，袭人还是选择支持“金玉良缘”，这些缘故包括与宝钗趣味相投，价值观相似，还有摒弃贾母依附王夫人等等，当然，最主要的应是袭人忌惮宝黛真情，将来黛玉做了主母，宝黛两人惺惺相惜，你侬我侬，哪里还有袭人说话的份？所以宝玉被打后，袭人找准时机便在王夫人面前谏言献策“多早晚将宝二爷搬出院子才好”，“君子防患于未然”，言语间直指宝黛两人有不才之事，王夫人深为触动，直呼袭人“我的儿”。

袭人区区一介奴仆，而黛玉则书香世家之千金，身份地位不可同日而语，却仍不能令袭人有自知之明，反而嫉恨黛玉，继而发起攻击，那么那些与袭人同样卑贱的丫头呢？
大观园被抄检后，王夫人继续向一众丫头伸出“摧花折柳”之手，撵走卧病中的晴雯，遣走戏子芳官，还有那个有几分姿色的四儿。期间王夫人想来志得意满，当着众人得意道“我虽不常来，可我的心耳神意在这呢？”，意思很明显了，怡红院就是有她王夫人的耳报神，你们做什么我都一清二楚。
关于这位耳报神，历来被读者们猜测纷纷，而袭人则是最被怀疑的一位，旁的不说，便是宝玉也是深信袭人就是这位小人的，那么，袭人到底有没有嫌疑？
其实，袭人暗算她人，早已不是稀奇的事儿，在晴雯等人被撵的前几年，宝玉的奶娘李奶奶就已看出了一切。

在第二十回，李奶奶进宝玉屋里，见袭人躺在炕上，一时气恼便骂将起来，称其“狐媚”“哄宝玉”等等，（说来也是有趣，袭人总骂晴雯懒得横针不沾，竖线不动，但多数时候，袭人多是躺在炕上的，比如第八回宝玉从梨香院喝酒回来，袭人假寐等宝玉来闹她；比如这一回又是大模大样躺在炕上，又比如第三十三回，宝玉晴雯拌嘴前，袭人也会=是躺在里屋炕上……不得不说作者实在顽皮）。李奶奶一骂，将众人都引来围观，宝玉便要替袭人辩解，李奶奶一听越发上火，说道：
“你只护着那起狐狸，那里认得我了，叫我问谁去？谁不帮着你呢，谁不是袭人拿下马来的！我都知道那些事。
据李奶奶所言，袭人是由她抬举起来的，所以李奶奶对袭人，可谓是恩师的存在，而李奶奶也是贾府中将袭人看得最透的一个人，所以，她说的“谁不是袭人拿下马来的”应算是有根据的。

这里的拿下马，起码有三个意思：
其一，宝玉你是被袭人拿下马来的，与袭人有了肌肤之亲，怎么不帮着她说好话呢？
其二，其他丫头也被袭人收买了，大家都向着她，亦称拿下马。
其三，但凡不受袭人待见的，也是被她拿下马了，要么被撵，比如茜雪，要么被边缘化，也说不上话。
总之一句话，顺袭人者昌，逆袭人者亡。如此，王夫人撵走的丫头中，留下的秋纹和麝月就可以理解了，宝玉不曾说来？“她们原是你调教过来的，岂会有犯错之理？”
所以，袭人的所作所为，便是瞒过了宝玉，瞒过了王夫人，甚至瞒过了众丫鬟，也瞒不过李奶奶，姜还是老的辣。