关于林黛玉的财产问题，历来分成两派。
一方说林黛玉是寄人篱下一无所有的孤女。证明就是黛玉在第四十五回亲口说自己不像宝钗，有房有地有买卖，自己是一无所有，原是无依无靠投奔来的。
貌似有理。
另一派说林家四世列侯，一代钦点巡盐御史，属于既富且贵之家，怎么可能一无所有，况贾敏嫁妆丰厚，林如海极爱女儿黛玉，怎么可能不为她的将来终身做打算？而且林如海也不是突然去世的，他有充足的时间为女儿尽可能的打理好身后的一切。
符合人情事理。
小说里多处暗写，证明林黛玉绝不是一无所有的孤女，而是一个家私丰厚的真正的千金小姐。

这是贾府成例，或者说是国公府一贯作风。除此，相比别的小姐，黛玉还有另一份收入。《红楼梦》第二十六回，怡红院的小丫鬟佳蕙跑腿去潇湘馆给林黛玉送茶叶，恰巧碰上了老太太派人给林姑娘送钱来，黛玉正给她屋里的丫头婆子分呢。佳蕙有造化碰上了，黛玉随手抓了两把赏这个平时捞不着什么好差使的小丫头。
老太太为什么要给林黛玉送钱？除了林黛玉，她还有没有给宝玉或其它孙女送钱？
贾府里所有的主子凡事都有定例，包括吃穿用度、零花钱，以探春为例，除了家族正常供给，她自已想买点工艺品或是字画古董，是需要攒钱的，比如第二十八回她说这几个月自己又攒了几吊钱，让宝玉到街市上帮她淘弄这些东西。
林黛玉显然从来不考虑这等小事，老太太每月单另给她送钱，大概率是林黛玉以及屋里的下人们的使费，都是贾母负责的。更进一步讲，林如海提前布局，早已将林家财产转移至荣国府作为女儿黛玉今后的嫁妆，这部分财产是由贾母负责的。

林如海在夫人贾敏去世后，他明确表示了自己己过半百，无续娶之意，没有儿子的林家意味着到林如海，这就算是绝户了。这在古人，尤其是钟鸣鼎食的贵族之家，是今天的人们想像不到的悲剧，尽管林如海自感生子无望，但林家有旁支远族，他完全可以过继一个儿子继承香火，这种做法是很正常的。但林如海没有这么做，唯一的解释是，他要趁自己还硬朗时，为唯一的女儿多做打算，尽可能多的将林家财产变作黛玉的嫁妆。林如海转移财产的举动至少有两次。
第一次：送女入都
贾敏早逝，贾母考虑外孙女无人依傍教育，派男女船只来接黛玉入都，但林如海又做出一个举动，就是委派女儿的老师贾雨村护送黛玉，做为回报，林家出钱并调动关系帮忙贾雨村官复原职，在贾雨村身上，林家的花费是以千两为计算单位的，难道贾雨村在林家做一年家庭教师，就值得林家如此付出吗？
当然不会，贾雨村有两大要务：
一是护送林黛玉安全入都；
二是周全好林黛玉随身携带的财富。

黛玉为什么只随身带了年幼的雪雁和自己的奶妈王嬷嬷？一为低调，不惹人注意；二是对内里知晓的人越少越好，还要绝对忠诚；三是有贾雨村，还有贾府人等，林家没有必要去那么多人。
在读者看来，贾雨村真是好好利用了林家和贾家，其实细分析，林如海用人才最精准，和女儿的安全和将来相比，给贾雨村付出的不过是林家轻松就可以做到的，这个考量才是真正深谋远虑。
第二次：林如海的临终安排
林如海病重，急召女儿回家，一为临终最后和女儿生活一段时日，二为尽最大能力为女儿转移财产。
既然林如海对自己的香火彻底绝了念头，他唯一的牵挂和筹谋只为一个人，就是女儿黛玉，古往今来，做父母的概莫如是。就在黛玉离开姑苏的这几年里，谁能保证林如海不在逐步处理林家的家产，慢慢向荣国府转移呢？万一他突然倒下，林家的不动产黛玉是肯定继承不了的，只会由林家旁支接收。

贾琏护送黛玉回南，处理完林如海的后事，这里曹雪芹写了三句话：
一是诸事停妥，这个妥当，至少是站在林黛玉立场上说的；
二是黛玉带回荣国府很多书，古人的书和今天的书概念完全不一样，书对于古人是一笔巨大的财富，林黛玉妥妥当当、大大方方的带进贾府，证明林家的人无人阻拦；
三是这里又一次出现了贾雨村的身影。贾雨村彼时是金陵地界的一方行政大员，有贾雨村保驾，就算贾琏处置林家的府邸土地，林家的族人也绝不敢放一个屁。
林黛玉绝对是家私丰厚之人，只不过，财产由贾府代管而己。贾母每月给一些零花钱给外孙女，不为别的，不过是让外孙女手头宽裕，黛玉动不动拿几百线赏赐下人，实属九牛一毛，不足为道了。
林黛玉进贾府，带来了大笔的财富，最后贾府依然陷入了经济危机，证明贾府早就将黛玉的财产挪用了，挪用就挪用，如果早早的完成了宝黛亲事，黛玉也不必日日忧心，天天垂泪了。贪了林家的财，还惦记着“金玉良缘”，欺负一个孤女，荣国府的这一手实在上不得台面，尽显丑陋伎俩。