曹雪芹写《红楼梦》，非常擅长留白，或许是实录其事的写作风格，让曹公的笔就像一台摄像机，如实记录荣国府内发生的一切，导致许多情节的内容指向并不明确，具体如何解释相关情节，需要读者自行妙悟。
贾宝玉赠帕的情节，就是《红楼梦》文笔留白的一处典型。

情中情因情感妹妹
第三十四回，贾宝玉因蒋玉菡失踪，以及金钏跳井自尽，贾环在父亲贾政跟前进了谗言，贾政当即大怒，拿起棍棒就把贾宝玉打了个半死，幸亏王夫人和贾母及时赶到，才保住了贾宝玉的性命。
贾宝玉因此卧病在床，养病期间，宝玉心中牵挂黛玉，就让晴雯去潇湘馆探望，晴雯觉得去潇湘馆要有个由头，否则显得莫名其妙，到了那里也不知道跟林黛玉说什么，彼此也尴尬。于是贾宝玉就随手拿起两块旧手帕，让晴雯打着送礼物的旗号，去潇湘馆探望林黛玉。

错里错以错劝哥哥
这个情节本身没有多少分析的意义，但曹雪芹描述林黛玉收到手帕时的反应，写得却是格外热烈，导致读者们纷纷思忖这手帕背后的含义，我们先来看原著里林黛玉收到手帕后的反应：林黛玉听见，越发闷住，着实细心搜求，思忖一时，方大悟过来，连忙说：“放下，去罢。”晴雯听了，只得放下，抽身回去，一路盘算，不解何意。这里林黛玉体贴出手帕子的意思来，不觉神魂驰荡，左思右想，一时五内沸然炙起。——第三十四回
不就是两块旧手帕？为什么能引起林黛玉这么大的反应？曹雪芹为什么不明写林黛玉从这两块手帕领悟到贾宝玉怎样的心意？

桃花林宝黛读西厢
其实这真的怪不得曹雪芹，贾宝玉通过两块手帕，传达出来的深意，是不被当时封建社会所接纳的，所以曹雪芹不敢写得太赤裸。
简而言之：贾宝玉赠送的两块手帕，背后深意非常简单，那就是向林黛玉表白。
其实这已经不是第一次了，贾宝玉首次向黛玉告白，是第三十二回“诉肺腑心迷活宝玉”，贾宝玉向林黛玉告白，结果阴差阳错被袭人给听到了。

诉肺腑心迷活宝玉
所以后来，贾宝玉让晴雯送手帕的时候，书中明确写道，贾宝玉先故意支开袭人，让袭人去宝钗处借东西，然后才给晴雯安排任务，因为贾宝玉明白，如果袭人在场，她立刻就能明白是怎么回事，晴雯没有经历过“诉肺腑”的前事，所以懵懵懂懂，从头到尾都不知道这两块手帕是什么意思。
贾宝玉送的两块旧手帕，要分成两个部分来理解，一个是“旧”，一个是“手帕”。
旧手帕的“旧”字，表示这两个手帕并不是礼物的性质，只有“旧”才能让林黛玉反思，所以黛玉收到手帕之后，她第一反应是：贾宝玉拿来两块新手帕送给自己使用。为此黛玉还劝晴雯，把手帕收回去，让宝玉以后留着送给别人。
而一旦得知手帕是旧的，林黛玉就明白，这手帕不是以往的礼物性质，而是别有深意。

杯弓蛇影颦卿绝粒
《红楼梦学刊》1987年第1辑刊载有郑立德的文章《这般心事有谁知——试解“宝玉赠绢”之谜》，文中认为贾宝玉赠送手帕的背后含义，取自一首名叫《山歌》的民歌：不写情词不写诗，一方素帕寄心知。心知接了颠倒看，横也丝来竖也丝，这般心事有谁知。——《山歌》卷十
郑先生认为，贾宝玉赠帕，林黛玉收帕，两人知道彼此的心思，就来源于这首山歌，甚至很有可能宝黛两人一起读过这首民歌。

西厢记妙词通戏语
《山歌》这首民歌产生于明代，为明末吴县冯梦龙收集入书，“素帕”这首民歌，又是明代民歌中的佼佼者。或许有人会问，小说中的贾宝玉，其出生年代无考，他有可能读到明代民歌吗？且看《红楼梦》第二十三回最后一段：黛玉听那十二个女孩子演习戏文，“明明白白一字不落道：原来是姹紫嫣红开遍，似这般，都付与断井残垣，良辰美景奈何天，赏心乐事谁家院”。众所周知，这些唱词是《牡丹亭》中的名句。《辞海》有注：《牡丹亭》为明代汤显祖所作，冯梦龙有改编本，名为《风流梦》。由此可见，《牡丹亭》和《山歌》产生的时间极其接近。这样，既然黛玉可以聆听《牡丹亭》的戏文，我们也就不必担心宝玉读不到《山歌》了。——郑立德
“横也丝（思）来竖也丝（思）”的说法，目前非常流行，因为它足以解释宝黛之间的情感逻辑，但是否真的如郑立德先生所说，贾宝玉、林黛玉曾经一起读过《山歌》，那还是有待 考证的。

意绵绵静日玉生烟
但我们不可否认的是，贾宝玉的手帕，确实起到了表白的作用，即便不是“横也丝来竖也丝”的具体含义，但基本意思应该是一样的，因为林黛玉看到手帕之后，她非常激动地写了三首诗，其中第三首写得非常直白：
彩线难收面上珠，湘江旧迹已模糊。窗前亦有千竿竹，不识香痕渍也无？
曹雪芹非常大胆，通过这首诗，把林黛玉的真实心理写了出来，红学家蔡义江先生认为，黛玉诗里的“湘江旧迹”、“千竿竹”，对照的是“湘妃泪洒斑竹”的典故，也就是说：林黛玉在这首诗里，已经把贾宝玉当成了自己的丈夫。

林黛玉赌气剪香囊
而且写完诗后，林黛玉浑身火热，面上作烧，腮上通红，自羡压倒桃花，上床睡去，犹拿着那帕子思索。
这都是典型的少女恋爱的迹象，如果贾宝玉的手帕，传达的不是表白的意思，那林黛玉的这个反应就成了自作多情，而以宝黛的默契，这种情感传达的错误，几乎是零概率。
综上所述，“贾宝玉赠帕”这个情节本身并不难解，其核心就是宝黛的互相表白，难解的是手帕传达的具体意象，或许真如郑立德先生所说，宝黛一起读过明代民歌，知道“横也丝来竖也丝”的含义，又或许还有别的具体解释，但红楼文笔留白的特质，注定我们很难得出一个精准的答案。