宝玉最珍惜的、最爱的是黛玉，这谁都知道。但是为什么宝玉的第一次不是和黛玉，而是和袭人呢？通常来说，喜欢一个人，就想得到她的全部，宝玉从小就喜欢黛玉，随着年龄的成长，两人之间更加惺惺相惜，已经到了深爱的地步，那为什么在梦见太虚幻境之后，他选择了袭人而不是黛玉来初试云雨呢？
这要从袭人的身份说起了。袭人家境贫穷，很小的时候就被卖到了贾府，起先她跟着贾母，要说贾母年纪大了，对待孩子都是挺慈祥的，所以即便是个丫鬟，但是小时候在贾母身边也没吃过什么苦头，随后又伺候了湘云几年，长大了点懂事了，就被贾母派到了宝玉的身边，这一来就是好几年，可以说是看着宝玉长大的，也可以说是一起长大的，连宝玉撒起娇来都要喊她一声“好姐姐”“亲姐姐”。这感情不是一般的主仆情。

宝玉从小到大的各种大事小事，袭人几乎都参与了，她对于宝玉来说，已经成了生活中不可或缺的一种存在。那宝玉对于袭人呢？以前我们总是说袭人为了坐上妾室的位置，耍尽心机，不择手段，但其实，在她的心里，宝玉乃至整个贾府，已经成了她整个生命的全部，她把宝玉当作了自己的家人，把贾府当成了自己的家。小说中，她的哥哥和母亲曾经想把她赎回去，不再做别人家的丫鬟，落个自由身，但是袭人呢？她不仅不愿意，还说了狠话：“这会儿赎我干什么？以后就当我死了，不要再有赎我的念头。”可见袭人并不想离开贾府，这个她从小长大一直待得地方。贾府对袭人不薄，从小到大没打过骂过，吃穿用度也都和主子们差不多，在袭人的眼里，贾府对她是温和慈善的，她已经把这个大宅子当作了自己的家，把从小一起长大的宝玉当作了亲人。

由此看来，两人的关系不只是亲密无间，更是情深义重。这时候我们再来想想两人之间的云雨之事。话说这天宝玉做梦梦见了太虚幻境，醒来之后无疑会有一些痕迹，被袭人看见了之后，难免有些羞涩，袭人也害羞，但还是问了宝玉梦见了什么，宝玉想都没想就一五一十地把梦里的场景全都告诉了她，随后看她面色娇羞俏丽，又忍不住想拉着一起实践一番。袭人也不矫情，她知道自己是被老太太准了的，所以就答应了宝玉和他试了试。
宝玉身边最亲近的人是袭人，最爱的人是黛玉。可是，通常来说，我们的各种状态在最亲近的人面前才能表露无遗，在喜欢的人面前总要有所拘束。更可况，黛玉是未出阁的小姐，两人的爱情也并没有得到王夫人认可，这时候要是有了性关系，那黛玉的名声就臭了，但是袭人却不一样，一个丫鬟，未来是要做妾的，这种事情早晚都要有，没人会介意。