在林黛玉来到贾府以前，贾宝玉、探春、迎春、惜春都是跟随贾母一起住的。当六岁的林黛玉来到贾府，众人就开始为林黛玉安排住处，贾母想让贾宝玉搬出去，让林黛玉住在原来贾宝玉的房间。于是贾宝玉主动搬到了碧纱橱外间，与林黛玉只有一墙之隔。

由于贾宝玉林黛玉二人年纪相仿，整天生活在一块，所以关系十分要好。书中这样写道，宝玉叹道：“当初姑娘来了，那不是我陪着顽笑？凭我心爱的，姑娘要，就拿去；我爱吃的，听见姑娘也爱吃，连忙干干净净收着等姑娘吃。一桌子吃饭，一床上睡觉。由此可见，贾宝玉陪着林黛玉吃，陪着林黛玉玩。二人还在一个桌子上吃饭，一张床上睡觉。
那种亲密的关系发生在小时候，等到二人逐渐长大，到了情窦初开的年纪，就不会被允许了。尽管他们两个人互相都有好感，但是在相处之中，都还是守住了底线。

有一次，贾宝玉去到了林黛玉的房间，竟然对林黛玉说出了“若同你多情小姐共鸳帐，怎舍得你叠被铺床”的浑话，林黛玉当时就让贾宝玉认清楚自己说的是混账话。还有一次，林黛玉听到贾宝玉和史湘云等人的对话，以及贾宝玉的一些肺腑之言，明白了自己和其他女子在贾宝玉心中不一样，因此伤心落泪。贾宝玉为她擦眼泪的时候，又被她骂了一顿。
尽管林黛玉多次要贾宝玉守住底线，但是还是做出了一件出格的事情，这件事情导致林黛玉身边的婆子对贾宝玉严防死守，这件出格的事情到底是什么呢？

元春省亲以后，林黛玉吃完饭以后回床睡觉，贾宝玉便过来了。贾宝玉担心林黛玉刚吃完饭就睡觉会对身体不好，因此不想让林黛玉睡觉。林黛玉要他去到别处玩，贾宝玉不答应。林黛玉要他远远的坐在一个板凳上，贾宝玉也不答应，没有办法，林黛玉只能随着贾宝玉的想法，要他坐在床上了。
坐在床上的贾宝玉，却不断的得寸进尺，他要和林黛玉枕一个枕头，林黛玉没有办法，只能枕头给了贾宝玉，自己去拿了另一个枕头。二人躺下以后，就开始进行面对面闲聊。林黛玉看到贾宝玉脸上的胭脂，便给他擦拭。贾宝玉闻到林黛玉袖子里的香气，便开始在他咯吱窝里乱挠。二人不断打闹，最终被薛宝钗看到了。

在我国古代，这种男女之间的亲密行为是不被允许的，不符合规矩的。因此在这件事发生以后，林黛玉的婆子开始对贾宝玉进行严防死守，避免他们再一次做出什么出格的事情。