作为《红楼梦》中的关键人物，林黛玉和贾宝玉的爱情故事牵动着读者的心，黛玉幼年丧母，又体弱多病，性格向来脆弱敏感。这也是造成和宝玉爱情凄凄惨惨的下场的重要原因之一，后来宝钗介入两人爱情中，宝钗与宝玉“爱情修成正果”，黛玉却吐血而亡，一生过得好是惨淡。

黛玉初进贾府时是这么描述的，“且说黛玉自那日弃舟登岸时，便有荣国府打发了轿子并拉行李的车辆久候了。这林黛玉常听得母亲说过，他外祖母家与别家不同。他近日所见的这几个三等仆妇，吃穿用度，已是不凡了，何况今至其家。因此步步留心，时时在意，不肯轻易多说一句话，多行一步路，惟恐被人耻笑了他去。
自上了轿，进入城中，从纱窗向外瞧了一瞧，其街市之繁华，人烟之阜盛，自与别处不同。又行了半日，忽见街北蹲着两个大石狮子，三间兽头大门，门前列坐着十来个华冠丽服之人。正门却不开，只有东西两角门有人出入。”这是黛玉对贾府的第一印象，辉煌，繁华，后来寄人篱下的生活和身份上的差别在宝玉和黛玉形成一道鸿沟。

其实黛玉作为贾母的亲外孙女，自然是作为心肝儿捧在手里，再加上黛玉身体羸弱，贾母对黛玉的疼爱远远超过了迎春，探春等亲孙女。而宝玉作为贾府的男孙，也深得贾母的疼爱，秉着亲上加亲的原则，贾母曾一度想撮合黛玉和宝玉。但是随后黛玉的一系列表现让贾母失望，最终打消了此年头。
其一是黛玉的性格，看过《红楼梦》的人都知道，林黛玉的性格绝非大家说的娇娇弱弱，体弱多病的形象，其尖酸刻薄的形象也给人留下了深刻的印象。

《红楼梦》中周瑞家的给黛玉送东西的时候，黛玉仅看了一眼便讽刺这必定是别人挑剩才给她的，周瑞家的当时现在原地，尴尬的什么都说不出来。这和黛玉的寄人篱下的现状息息相关，自从进入大观园以后，在陌生的环境下养成了黛玉敏感多疑的性格，为了维护自己的权益，常以尖酸刻薄的形象示人。
在这种封建的大家庭里面，明显薛宝钗那种八面玲珑的性格更符合，就像王熙凤，黛玉此举“小家子”的作风定然会传到贾母耳中，定然会引起贾母的不满。
黛玉要强，处处想要与宝玉争执，最后还得宝玉厚着面皮去求得黛玉的原谅，作为一个大家庭的嫡孙，宝玉的位置何等重要，就算贾母再宠爱黛玉，也由不得她如此“作贱”自己的爱孙吧。

其二就是黛玉的身体状况不佳，封建制度，讲究的是传宗接代，多子多福，黛玉身体羸弱，几乎是用多种名贵的药材耗着续命，为宝玉留下后代明显十分困难。古代虽然三妻四妾，但毕竟也要考虑到正妻嫡子和家族传承，林黛玉身体不佳，又要强不让其他女子接近贾宝玉，如此一来今后贾宝玉的后代传承就难以“开枝散叶”，这一点也是贾母她们所不愿意看到的。所以从这两个角度来说，林黛玉和贾宝玉的爱情一开始就注定了结局。