在《红楼梦》中我们可以清晰的看到宝玉对黛玉深沉的爱，不管是有好东西比如北静王送的鹡鸰香串会给黛玉留着、还是时时会知道黛玉的心伤及时的给予开解。
宝玉在黛玉的心里占据着极为重要的位置，宝玉不仅是黛玉喜欢的人也是她的知己，看到他们的爱情我们心向往之，也觉得宝玉是一个很深情的男孩子，可是却也为宝玉对他们爱情的不作为而感到伤感和遗憾，对宝玉的好感也大有疑问，不知宝玉到底是怎么想的？
首先，心中没有爱情的概念，不知道自己到底爱不知道谁

回首宝黛爱情，我们可以知道宝玉对黛玉的并非一见钟情，而是日久生情。宝玉天生对女孩子就有一种深情，这和欲望无关，只是单纯的亲近，想要照顾和保护她们，因此宝玉对所有的女孩子都会很好，宝玉虽然对黛玉会比较好，可是宝玉心中并没有把黛玉当作是心中唯一，宝玉喜欢的人有很多，黛玉只是其中之一。
宝玉看不透自己的心思，可是身为局中人的黛玉就看得很清楚，她知道宝玉对她的爱，可是也很明白宝玉的花心。
黛玉道：“你也不用起誓，我很知道你心里有‘妹妹’。但只是见了‘姐姐’，就把‘妹妹’忘了。”宝玉道：“那是你多心，我再不是这么样的。
这个时候在宝玉心中并没有爱情的概念，他喜欢黛玉，也喜欢宝钗，甚至喜欢所有的姊妹，在他心中黛玉并不是他认定的那个人，他希望所有人都可以喜欢他，都可以守着他。
直到看到了贾蔷和龄官的爱情，宝玉才幡然醒悟，爱情从来都是各人有各人的，他不应该也不能够奢望所有人都爱他。
宝玉说”昨夜说你们的眼泪单葬我，这就错了。看来我竟不能全得。从此后，只好各人得各人的眼泪罢了。”
宝玉从此明白了爱情的唯一性，不泛滥自己的爱，专注的对一个人是他的醒悟。也许也是从这里开始他想要认认真真的爱黛玉。宝玉明白这个道理其实费了很长的时间，在这段时间之前和之中的时光里，他都在学着找寻爱情，因此他不会向众人说起他和黛玉的婚事。
其次，宝玉心中也会有疑惑，他不知道黛玉的心

身处爱情之中的人往往会变得敏感和多疑，能够知道两个人之间的暧昧，可是却不知道对方真正的心意，这个时候会试探会争吵，会想要在这些情况里明白对方到底爱不爱自己。宝玉虽然十分招女孩子的喜欢，但是他却会害怕会疑惑黛玉对他到底是什么样的感情。
原来宝玉自幼生成来的有一种下流痴病，况从幼时和黛玉耳鬓厮磨，心情相对……所以早存一段心事，只不好说出来。故每每或喜或怒，变尽法子暗中试探。那黛玉偏生也是个有些痴病的，也每用假情试探。
宝玉因为不知道黛玉的心意，因此常常将真心藏起来用假意去试探，特别是29回去太虚观打醮，王道士要为宝玉求婚配的事情，宝玉和黛玉爆发了前所未有的战争，宝玉怪黛玉不知他的心，黛玉怪宝玉看重“金玉良缘”，因此两人大吵了一架，甚至都惊动了贾府上下的人等。
他们心中思念着彼此可以因为面子又不好去向对方道歉，可是在听到贾母的话“不是冤家不聚头”，宝玉知道了原来自己和黛玉就是这样的，因此他就跟着去跟黛玉道歉去了。
宝玉听了笑道：“你往那里去呢？”黛玉道：“我回家去。”宝玉笑道：“我跟了去。”黛玉道：“我死了呢？”宝玉道：“你死了，我做和尚。”
可是经此一事之后，宝玉看明白了黛玉的心，也知道了自己对黛玉的爱。试探心意的过程里，宝玉不敢提及两人的婚事，一是不知黛玉的心意，怕自己唐突了黛玉，二是年纪尚小不便提及。
最后，惧怕母亲不敢直言，成了宝黛爱情悲剧的源头

宝玉是真的爱着黛玉的，且从紫鹃一句玩笑话——黛玉要回苏州老家去嫁给别人了，宝玉就闹着要去，随后还大病了一场，可见他对黛玉的感情，可是此时不知为何他还是没有向家人提及和黛玉的婚事。其实在这个时候，贾府的众人也都明白了黛玉就是宝玉的命，要是宝玉和黛玉没有在一起的话，那么两个人恐怕都不能够保留了。
贾母一心希望黛玉和宝玉能够成双成对，承欢膝下，可是王夫人却更愿意宝钗成为自己的儿媳妇，因此贾母和王夫人的不同意见使得宝黛的婚事一直没有被提上日程。
除此之外，宝玉对王夫人天生的害怕，王夫人抄检大观园，亲自撵走宝玉极为疼爱的晴雯、芳官等丫头的时候，宝玉只是眼睁睁的看着王夫人做这一切，他甚至连为她们求情都不敢。
宝玉只道王夫人不过来搜检搜检，无甚大事，谁知竟这样雷嗔电怒的来了。所责之事，皆系平日私语，一字不爽，料必不能挽回的。虽心下恨不能一死，但王夫人盛怒之际，自不敢多言。
以宝玉这样的心性，如何能够要求他去向王夫人要求同意他和黛玉的婚事呢？宝玉从小在贾府的保护罩中生活，他会任性顽皮却不会反抗这个生存空间，尤其是给与他这个生活的王夫人，他虽然亲昵母亲，可是对于母亲怒气之下所做的决定他是一点都不敢反抗的。宝玉的这一个弱点，注定了他不敢去违背王夫人，同理他也不敢向王夫人去允婚。这也是为什么宝玉从始至终都不敢向王夫人或是贾母提及他和黛玉婚事的原因。
宝玉和《知否》中的小公爷有相似之处，都是真的爱着对方，可是却没有办法阻挡现实的压力，那么到最后爱情就只能够成为遗憾和悲剧了。