《红楼梦》中袭儿和贾宝玉有着特殊的关系。袭人原本是贾母房里的丫头，以乖巧伶俐、善良温顺深受贾母喜爱。贾母十分宠溺宝玉，将便袭人贴身伺候宝玉。宝玉第一次梦遗后，袭人在向其询问情况时，宝玉详细讲述梦中之事后便拉着袭人一起试了云雨情，自此袭人更加尽心服侍宝玉，宝玉亦视袭人与别个不同。

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对于袭人与宝玉的这层关系，大观园上下人尽皆知。而作为宝玉的“知心恋人”林黛玉为何非但没有发飙，反而向袭人道喜祝贺呢，并称袭人为嫂子呢？
原因有三个：

首先，林黛玉有苦衷。
林黛玉是神一般的人物，她拥有高贵的出身-属于典型的“官二代”，她的父亲是有名的才子，曾经进入过全国“三甲”的探花郎，被封为巡盐御史的官职。她的母亲是荣国公嫡女，十足的千金大小姐。她的外婆是一品诰命国公夫人。这样的出身，让她的身份地位远超一般的女儿。

黛玉进府后，因贾母怜爱，她能享受与表哥宝玉同等的待遇，两人同一桌吃饭，同一屋睡觉，日则同起同坐，夜则同息同止，感情与日俱增，可谓青梅竹马。黛玉和宝玉两情相悦，但黛玉却有她的弱点，正如史湘云曾在宝玉面前指责黛玉“爱使小性儿，行动处爱辖制人的”。黛玉小性儿好像是众所皆知的事儿，其实非要细究，不过只是对关于宝玉的事儿“小性儿”罢了，再往通俗点说就是“爱吃醋”。

为何对袭人这件事她却不吃醋呢？原因很无奈。要知道黛玉受过高等的教育，她自然是明白三从四德，因此，她深知男人娶妾纳妾是无可厚非之事。贾宝玉对袭人既已经如此，林黛玉尽管心里不爽，但她也无可奈何，于是大方的叫袭人“嫂子”。

其次，袭儿有短板。
宝玉不仅人长得玉树临风、貌如潘安，更懂得甜言蜜语、怜香惜玉。因此偌大大观园里无论是小姐还是丫鬟，都把宝玉视为“梦中情郎”。而在众佳丽中，袭人却是第一个真正拿下宝玉的人。显然是有原因的，相对别的女子，袭人属于野心极高的人，她年长宝玉两岁，早已知人事的袭人极力把宝玉照顾的服服帖帖，让宝玉感到了极大的温暖与舒服，特别是与之初试云雨，当然不是宝玉"强袭人同领警幻所训云雨之事"，显然其中“勾引”的成份占了绝大多数。

贾宝玉认为和袭人初试云雨并不是对林黛玉的不忠，因为他对纯结如玉的林黛玉从来不敢轻易“亵渎”，两人奉行的是精神至上的爱情。
然而，袭人不但越了主仆之底线，而且还很高调，唯恐他人不知，说话时以宝玉正太太的身份自居，对别人竟然自称"我们"。

袭人的“炫情”行动遭到了众人的一致反感和抵触，也遭到了贾府上层的无视——并没有明确她当宝玉的第一个妾。贾政甚至连袭人是谁也不知道。《红楼梦》第二十三回，贾政问道：“袭人是何人？”王夫人道：“是个丫头。”贾政道：“丫头不管叫个什么罢了，是谁这样刁钻，起这样的名字？”可见袭人是个名不见经传的人物。
而贾母其实相中的是才貌双全的晴雯。然而，晴雯性格有点孤傲和目空一切，晴雯知道袭人和宝玉的事后，更是直接骂过袭人“鬼鬼祟祟”。总之，宝玉对晴雯是无视的，因此，早早把她抛弃在自己的“妾”范围之外了。
而宝玉的奶妈也指鼻子骂袭人“狐媚子"，这是对假正经假贤惠的袭人最直接的回应。
总之，袭人是丫头，没有强大的政治背景，又没有人脉关系网，聪明的黛玉自然知道她不会对自己构成致使的威胁，因此大度地“释然”袭儿也就情有可原。

最后，黛玉有情敌。
宝钗才是黛玉唯一担心和提防的“情敌”。薛宝钗属于“三有”之人，拥有高贵的出身，拥有良好的修为，拥有不凡的才情，这样一位大家闺秀是众男人的最佳媳妇人选。当时贾门上下几乎都认为贾宝玉和薛宝钗是男才女貌、天造地设的一对。

因此，宝钗才是林黛玉的真正情敌，而袭人也就是一个不足为道的“仆人”而已。
薛宝钗进贾府后，众小姐丫鬟们更喜欢跟薛宝钗玩，多数人认为林黛玉没有薛宝钗那样讨人喜欢。

薛宝钗一来，林黛玉和贾宝玉之间也因此产生了不少嫌隙。黛玉与袭人开玩笑叫她嫂子，一方面想给人留下一个大度、能容人的好印象，另一面想在大观园里有一个跟自己保持一条战线的人，共同对付薛宝钗。