（左起：王夫人，薛姨妈，薛宝钗，林黛玉）
自谓护花使者的宝玉，不仅是贾母捧在手心里，也是女孩子们捧在手心里的，他一直要得天下美人的眼泪。
（一）宝钗生日的那些插曲
老太太给宝钗过生日，宝玉没什么意见，他爱热闹，而且对于牡丹花样的宝姐姐，也有好感，要不然，黛玉不会吃醋，说什么，心里有妹妹，只是见了姐姐就忘了妹妹。

所以黛玉先就不高兴，懒得去，还是宝玉拉去了，后来宝玉赞叹宝姐姐博学无书不知，黛玉就出言，安静些吧，还没唱《山门》，你倒《妆疯》了。
然后是湘云说戏子的模样像黛玉，宝玉一个眼色，惹怒了湘云，要打包回史府，宝玉相劝，湘云反说他，这些没要紧的恶誓，散话，歪话，说给那些小性儿，行动爱恼的人，会辖治你的人听去！别叫我啐你。”
宝玉自然灰心，找黛玉，又让黛玉关在门外。

（二）宝玉的第一次挫败感
这可能是宝玉在女孩子面前，第一次极大的挫败感，为什么，因为湘云黛玉都恼了，他怕人家二位有矛盾，结果都矛盾他身上了。好似是他多事。
湘云是从小长大的玩伴，像小妹妹一样，黛玉是青梅竹马的知己，深情一片，他最在意的两个人，却都恼了他。

宝玉什么感觉，灰心吧，他第一次发现，他的无能，两个人都调和不了。于是，宝玉灰了心，第一次有了悟的心。
第一次发现，别人是热闹，他是赤条条来去无牵挂，他有牵挂吗，此时是有，而且是太多，是牵挂太多，反而弄巧成拙。
他对于女孩子，第一次发现了他的不懂，她们的忽喜忽怒，他不明白。

不过，此次事件的平息，还是姑娘们让步，倒底黛玉最重视宝玉，看他走了，忙过来，看了他的贴子，才知道，于是找了宝钗湘云，一起来劝，三个姑娘言笑如常，宝玉就没烦心了，那刚才的了悟，又成了过去时，不过这一次宝玉的挫败，其实是给他个教训，姑娘们之间的事，不要乱使眼色。
女孩子间的关系微妙，是好是坏，自然有人家的空间，容不得护花使者的多心。这一次挫败感，宝玉很快就忘记了，可是那了悟，却存在于心，为他日后出家，埋了伏笔，那一句赤条条来去无牵挂，打动了他，碰撞了他的心事。