贾宝玉梦游太虚幻境之后，学会了警幻之事。起床之后，被负责整理衣服的袭人发现。
晚上回家换衣时，袭人亦含羞笑问起贾宝玉所梦何事，贾宝玉把梦中之事细说与袭人听时，袭人羞的掩面伏身而笑。在这种情况下，贾宝玉强与她偷试了一番。从此两人关系变得更加亲密。

袭人此举其实非常冒险。
一个是王夫人对此看管的很严。跟随她多年的贴身丫环金钏儿就因与宝玉说笑了几句话后，就被她狠心地撵走；查抄大观园之后，她把宝玉身边长得漂亮的晴雯、芳官、四儿统统撵走。如果袭人和宝玉的事情被她知道，袭人也一定不会有好下场。
另一个是晴雯始终在侧。宝玉身边有两个重要的人，一个是袭人，另一个是晴雯。两人相比，袭人有诸多劣势，无论是漂亮程度，还是针线活，乃至于在贾母眼里，袭人根本不如晴雯。更重要的是晴雯睡卧警觉，宝玉房里的事都瞒不过她；晴雯正直，遇到这种鬼鬼祟祟的丑事必定会将此事揭穿。
在这种情况下，袭人为何还敢与贾宝玉偷试呢？
曹雪芹写得很婉转，两人偷试之前就用4个字点出过原因。
贾宝玉梦醒过后，袭人伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿。唬的忙退出手来，问是怎么了。宝玉红涨了脸，把他的手一捻。袭人本是个聪明女子，年纪本又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便觉察一半了，不觉也羞的红涨了脸面，不敢再问。
在这个细节里，袭人与宝玉配合默契的最根本原因其实就4个字：“渐通人事”。
所谓“渐通人事”，是指随着年龄慢慢长大之后，知道了男女之情和夫妻情分。
袭人本身比贾宝玉的年龄大；在贾府里耳濡目染贾琏、贾珍和贾蓉等人平时的所作所为，想不知道人事都是不可能的。
袭人“渐通人事”之后，在宝玉面前会有两种错觉。

一个是贾母把自己许给了宝玉。贾宝玉说完警幻之事后，因喜欢袭人柔媚娇俏，所以才有偷试的想法和行为。在这一过程中，袭人完全是可以跑走的，但是她却没有，一个最重要的原因是她认为贾母已将自己给了宝玉，虽然如此，但不算是越礼。
另一个是贾宝玉误导了她。袭人追问宝玉梦中之事，宝玉详述梦中所事，在这个过程中，贾宝玉绝对不会说与自己在一起的人会是“兼美”、秦可卿，因为兼美鲜艳妩媚，有似乎宝钗，风流袅娜，则又如黛玉；秦可卿是她的侄媳妇。而在这一过程中，贾宝玉不会说出两人，必定会编造谎言，让袭人错以为贾宝玉梦中之人会是自己。
有了这两个错觉之后，袭人与宝玉之间偷试便没有任何障碍。
袭人为何会有这样的错觉？
思想是行为的先导，袭人有错觉是因为她心有所属。
贾元春省亲过后，袭人的母亲请她回家过节团聚。在此期间，母亲和哥哥想将赎出去嫁人，没想到得到袭人的坚决反对，对此她是这样说的：
“当日原是你们没饭吃，就剩我还值几两银子，若不叫你们卖，没有个看着老子娘饿死的理。如今幸而卖到这个地方，吃穿和主子一样，又不朝打暮骂。况且如今爹虽没了……这会子又赎我作什么？权当我死了，再不必起赎我的念头！”因此哭闹了一阵。（红楼梦第十九回）
袭人之心其实不仅仅在于吃穿问题，在贾宝玉身边她还有争耀之心。

红楼梦第三十一回，贾宝玉在王夫人屋里闯了祸之后，冒雨回怡红院，袭人前来给他开门时，宝玉因恼开门晚了，便看也不看的踢出一脚，将袭人踢倒在地。晚上袭人咳嗽时吐了血。袭人见自己吐的鲜血在地，也就冷了半截，想着往日常听人说：“少年吐血，年月不保，纵然命长，终是废人了。”想起此言，不觉将素日想着后来争荣夸耀之心尽皆灰了，不知不觉中滴下了眼泪。
袭人因为有想法想过上好生活，想当上“姨娘”成全自己的夸耀之心，在这种心理下，一切呈现在她面前的都是机会，自己的所作所为都不为过，哪怕是冒险，哪怕是自己一厢情愿，在她的认知世界里，都是再正常不过的事情了。所以宝玉与她偷试，她会笑却不会跑，她害羞却不会拒绝。