曹操三国枭雄，钟爱英雄、谋士、美女。最后的曹操的确实收的天下英才与美女。但是他平生的第一憾事便是未能得到赵云、关羽这样的不世猛将，如果曹操手下有这几位大将那么天下何至于三分，早就一家做大。许褚是曹操手下第一人，当然这是典韦在宛城战死后，许褚武力不俗，在三国群英榜上可以挤进前十，但是许褚一生败仗也无数，那是因为他所面对的是比他强几个档次的人。蜀国五虎是当时天下的最高战力，而身为许褚的虎痴自然少不了和他们交手，许褚和他们中的四人交过手。那么战绩如何呢？

关羽，五虎中排行第一，武力、谋略皆天下一流，在樊城打败曹仁、击败于禁、庞德而杨明天下，许褚和关羽交战之时是曹操大败刘备于徐州，关羽镇守下邳之时，曹操命令夏侯惇、徐晃、许褚三人带兵攻占下邳，在谋士郭嘉的建议下，三人把关羽引出下邳，之后三人群殴关羽啊，但关羽武力不俗，和三人打成平手。

赵云是第二位和许褚交战的五虎，他交战的时候赵云因为要保护刘备而无心于他交战，因此两人仅仅交战三十合不分胜负，不过如果要是继续打下去许褚必败无疑。

张飞和许褚交战之时，正是曹操败走赤壁时，此时许褚早已经不想什么单打独斗，于是和张辽、徐晃三人一同战张飞，然而此时也仅仅是战平为之。

马超和许褚的战斗很精彩，两人对战两天数百回合，但是要知道不是马超不厉害打不过许褚，而是因为许褚是赤身裸体上阵而马超却是全副武装，光光盔甲就比许褚重，因此这才打一个平手。