在《红楼梦》这部伟大的作品中，林黛玉未能嫁给宝玉，原因并不仅仅因为她的身体过于虚弱，尽管封建社会中，女人的最大使命常常是传宗接代。更深层次的原因在于贵族婚姻背后的政治联姻，尤其是家族间的合纵连横。在这样的背景下，黛玉唯一的优势就是贾母的宠爱，但贾母最疼爱的人始终是宝玉。如果黛玉的身体情况不佳，贾母又怎会舍得让宝玉娶她？贾母始终没有提起过婚事，事实上，她也想给黛玉一些机会，看看她的健康状况是否能有所改善。然而，随着贾家衰落，贾母的去世，黛玉的命运逐渐变得无法掌控。最终，她并不是因为宝钗的出色而败下阵来，而是被自己的命运所困，输给了无法改变的身体和环境。
在与贾府众人相处时，黛玉其实是有相当高情商的。虽然她一开始在贾府并不擅长应酬，但从贾母对她的宠爱以及紫鹃对她的忠诚可以看出，黛玉与众不同的聪慧和真性情才是她最独特的魅力。紫鹃原本是贾府的丫鬟，心思细腻、对黛玉忠心耿耿，甚至不惜为她去试探宝玉，处处为她着想。黛玉虽然表面上显得孤傲，但她对人情世故的理解并不浅。她有自己的脾气和原则，正是这种真性情，造就了她在复杂的贾府中的独特地位。或许，若她能稍微拥有一些薛宝钗那样的圆滑，可能她的结局就不会如此悲凉，至少也不会让人感到如此遗憾。
谈到薛宝钗，她进京的初衷并非为了嫁给贾宝玉，而是参加选秀，然而命运的安排让她最终成为了宝玉的妻子。薛宝钗若能选择自己的婚姻，必然会选一个仕途上更有前景的男人。然而，封建社会中，女性的婚姻往往不由自己主宰，而是家族利益的牺牲品。薛宝钗的婚姻，从一开始就带着家族的目的，她所追求的金龟婿，不仅仅是为了自己安逸的生活，更多的是为了家族的地位。而这一切的安排，都表明了她无法完全主宰自己的命运。父母早逝、被当作家族的棋子，这样的悲哀无疑给她的生活蒙上了阴影。虽然难以说清哪种命运更为悲惨，但至少，薛宝钗的悲哀和林黛玉并无二致。
薛宝钗的一切行动都围绕着家族的利益进行，甚至她和贾宝玉的关系，也带着浓重的家族联姻的色彩。她维系两家的关系，是为了加强薛家与贾家的联盟，自己则为了家族资本的积累，而不得不参与选秀。她对贾宝玉的态度，不带一丝感情，完全是因为宝玉的贾姓才让她保持尊敬，否则，她绝不会对这个看似平庸的男人投以过多关注。而她对贾环的态度，实际上也差不多。
与黛玉的倔强和孤傲相比，薛宝钗的稳重大方反而显得更易相处。她总能巧妙地处理人际关系，不让自己陷入任何麻烦之中。她的行事风格与秦可卿颇有几分相似，后者在《红楼梦》中的角色同样重要，虽然一直处于隐匿状态，却足以影响整部小说的格局。秦可卿临终前，对王熙凤说的那句，三春过后诸芳尽，各自须寻各自门，道出了人情冷暖的真谛。而袭人，作为宝玉的伴侣，她关心宝玉的衣食住行，无微不至，照顾他的每一个细节，几乎成了宝玉生活的影子。
与此同时，薛宝钗虽然为人处事周全，从未试图嫁祸给黛玉。即使知道黛玉偷偷看禁书，依旧默默地为她保守秘密。王熙凤曾评价薛宝钗为三不知，这并非贬低，而是她通过巧妙的回避，不让自己卷入纷争。曹雪芹说黛玉处处小心，时时在意，让许多读者为她感到心疼，但事实上，薛宝钗才是那个最处处小心、时时在意的人。她家境贫寒、生活拮据，每一步都得小心翼翼地维护自己的家庭和家族的利益。她虽是山中高士，但这并不意味着她心计深重，恰恰相反，她的高洁和谨慎，正是因为身负责任感，处处为家人着想。
归根结底，黛玉与宝钗，都是曹雪芹心头最为挂念的角色。每个人物的描写，都映射了社会的种种现象和人性的复杂。薛宝钗的谨慎与克制，其实是身负家族使命所致，而林黛玉则是因为失去了父母、孤身一人，才显得更加随性和真诚。她没有太多的责任负担，自然也就更加率性与自由。两者的命运和性格差异，正是《红楼梦》深刻揭示的一个重要主题。
