众所周知，金陵十二钗是按照与贾宝玉的亲疏远近关系排的，林黛玉与薛宝钗毫无疑问排第一，接下来是宝玉的亲姐姐——贾元春和贾探春，然后就是史湘云了。史湘云位列金陵十二钗第五，足以见得曹公对她的重视，而她与贾宝玉之间也没那么简单。
史湘云是史家的千金小姐，判词中说“襁褓之间父母违”，说明史湘云父母早逝，她从小是由叔叔婶婶抚养长大的。对于一个小孩来说，失去双亲是最大的打击，但原文说史湘云性格豪爽，天性洒脱，不免让人感到奇怪。贾母因为疼惜史湘云，隔一段时间就会接她来贾府，史湘云每次来贾府总会向亲戚们抱怨婶婶待她不好，而她也曾坦言，在儿女私情方面没有任何感想，却又和宝玉腻腻歪歪，史湘云表里不一的行为让人怀疑。
在那个年代，女红原本就是女儿应做的，大约是因为湘云身子懒，又不敢言说，所以才处处苛责叔叔婶婶虐待她，老让她做针线活。湘云的自尊心是极强的，她为了不让外人看出她的不幸，所以佯装坚强，事实上她才是活得最窝囊的那个，但论阴险，王夫人和薛宝钗都比不过她！
人人都说史湘云娇憨，如果叔叔婶婶待她不好，她又怎能娇憨得起来，我觉得史湘云的娇憨只停留在表面上。原文只写她外形如何娇憨，比如“醉眠芍药茵”，比如“卢雪庵撺掇宝玉吃鹿肉”等，说她豪爽，只体现在服饰（女扮男装），打扮上。
但在思想上，他却是刻薄自私的，比如在卢雪庵吃鹿肉时，黛玉因为身子弱吃了不消化，史湘云就讽刺她假清高；比如在宴会上，有一个叫龄官的小戏子与黛玉眉眼之间有一点相似，人人都看出来了，只有湘云大嘴巴说出了实情。古代戏子的身份是非常卑微的，史湘云把林黛玉当戏子取笑，实际上是一种讽刺。
薛宝钗做事处处为人着想，只是偶尔会有一点小私心，也是可以理解的。王夫人深受封建制度毒害，认为女子就应该遵守礼教，规规矩矩，作为一个母亲来讲，她担心儿子被坏女人勾引了去，抄检大观园也是情有可原的。但史湘云的阴险，就在于她那张口无遮拦的嘴，贾府里她人人都不敢欺负，唯独敢欺负林黛玉，可见她是个欺软怕硬的主。
史湘云最经典的桥段大概就是“醉眠芍药茵”了。宝玉过生日那回，众人划拳的划拳，喝酒的喝酒，当所有人都在兴头上时，小丫鬟来报说史姑娘在青石板子上睡着了，等到众人来看时，只见史湘云一副放肆的姿态躺在石板上，身上已经被落花掩埋，嘴里还说着酒宴上的诗词令，看了让人心醉，俨然一副“睡美人”的姿态。当人们都沉醉在她的娇憨上时，曹公向我们暴露了两处疑点，一是史湘云的睡姿，史湘云的风流姿态显然有违常理；二是湘云还为自己找了枕头，如果一个人醉到不省人事，怎么会给自己找枕头呢？说明史湘云并未真的吃醉，只是故作姿态，想吸引大家的关注罢了。
还记得王妃去贾府做客时，姑娘中只有史湘云和探春进了里屋，从谈话中得知史湘云与王妃们的关系非同一般。看来，史湘云在史家必定与王妃会过面，如果说叔叔婶婶苛责史湘云，又怎会让她与王妃会面呢？
综上所述，史湘云的娇憨豪爽只是表面，心有城府，欺软怕硬才是她的本性。有时候，口无遮拦，大大咧咧并不是件好事，而是一种极度自私的行为。
