贾府的等级森严，莫说主子有高低之分，就连丫环们也有贵贱之别。大观园里，贾母看好的丫环不在少数，可真正信赖的却没有几个，除了留在身边的鸳鸯，也就是派去伺候宝玉的袭人了。
按作者交代，袭人姓花，本名珍珠，是贾母身边的丫环。由于贾母溺爱宝玉，才将特意将这丫头送与了自己的爱孙。后来宝玉又特意给她娶了“袭人”这个名字，以取“花气袭人”之意。在贾母的印象里，袭人心地纯良，恪尽职任，是个非常值得信赖的丫头，将她送给宝玉，为的就是让她好生服侍自己的孙子。
袭人的忠心自然是无可挑剔，来到宝玉身边后，也是尽心尽力。正如书中所讲，这袭人亦有些痴处：
伏侍贾母时，心中眼中只有一个贾母；今与宝玉，心中眼中又只有个宝玉。
然而，再忠心的奴仆，也很难活的超然物外，不免为自己的前途谋划。作为贴身侍女的袭人，自然是对宝玉忠心耿耿的，否则也不会为了主子不听规劝而忧郁伤神。也正因如此，袭人有时候也动些小心思，只是很难被人察觉罢了。
说起袭人的心机，在《红楼梦》第六回“宝玉初试云雨情”中表现得最为明显。此前，宝玉虽贾母一群人到东院赏花，中午困倦便去了秦可卿房中小憩。半睡半醒之中，贾宝玉神游太虚境，在警幻的安排下于梦中迎娶了秦可卿，醒来后又“强袭人同领警幻所授云雨之情”。
曹雪芹此处用了一个“强”字，自然是将整个过程的主动权置于了宝玉身上。不过，如果仔细咀嚼前文，却又不禁发现这番云雨之情，着实是“一个巴掌拍不响”，甚至觉得宝玉其实是被袭人步步引导，最终才强拉袭人偷试的。
为什么会这么说的？我们不妨来看第六回开头的这三个细节：
首先，宝玉的一番春梦，导致大腿处“冰凉一片粘湿”，袭人帮宝玉系裤带时已然察觉；其次，傍晚袭人趁周围无人，拿衣服给宝玉换，又偏偏要问宝玉“梦见什么故事了？是那（按：通“哪”）里流出来的些脏东西？”再次，在宝玉讲述了警幻仙子所授云雨之事后，袭人不禁没有及时转移话题，反而“掩面伏身而笑”，表现地“柔媚娇俏”。
如果说袭人同宝玉一样懵懂也就罢了。可如果我们注意到作者的另一句交代便会有新的发现。在袭人察觉宝玉大腿根一片粘湿后，当即红涨了脸。而曹雪芹随后自然地做了一番交代：
袭人本是个聪明女子，年纪本又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便觉察了一半。
可以说，在秦可卿房中时，袭人便已知道宝玉做了一番春梦，而且有了反应。这个信号对袭人而言，自然是来得有些突然。正因如此，袭人和宝玉一样，都表现得颇为慌张，以至于匆匆忙忙地收拾好，到贾母那用完餐就回到了住处。
与宝宝的羞愧和慌张不同，在这几个时辰中，袭人的脑子里却更乱，而且更多的是纠结。原本，即便再与宝宝亲近，作为贴身丫头的她也不该再多提午后的那件囧事。但袭人却最终打定了主意，决定趁傍晚无人时去试探宝玉。
且不说宝玉袭人在贾母处的表现，在他们回来后，袭人挑了个旁人不在的时候，让宝玉换衣服。这虽然可以解释为，外人不在时宝玉可以更自在，以免宝玉的“秘密”被别人察觉。可是，袭人完全可以找个任何理由，比如说宝玉不小心弄脏了中衣，需要换洗，也就遮掩过去了。但她偏偏没有，而是找了个“好时机”。
要说换衣服也就罢了，袭人还故意去问宝玉究竟做了什么梦，而且这些“好奇”的问题中，还刻意要问从哪里流出来的脏东西。要知道，前文作者已经交代，袭人原本已经对此开了窍，动了男女之事，她这时偏偏要问，却又是做何居心呢？
当然，我们可以理解为这时袭人在和宝玉开私密的玩笑，是他们亲密的表现。可是，袭人是个很有分寸的人，为人也很谨慎。等到宝玉讲述完自己梦中之事后，袭人原本也该知趣地一笑了之，但她偏偏又掩面伏身而笑。
“掩面伏身”这个动作，用得实在巧妙。要知道，宝玉和袭人讲述梦中之事，自然是轻声细语，两人距离原本就有限。此事袭人的“伏身”，便是身子前倾，离着宝玉更近了。下午刚做过一场春梦的宝玉，在袭人是接连盘问下，虽然羞愧，却又对梦中之事意犹未尽，眼见身边“柔媚娇俏”的袭人，岂能有不心动之理？
接下来的事，一切都顺理成章了。宝玉强拉着袭人来领会警幻所传授的云雨之情，而袭人却并逃避，而是半推半就顺从了宝玉，两人趁四下无人，完成了第一次偷试：
袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此亦不为越礼。遂和偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更与别个不同，袭人恃宝玉更为尽职。
可是，不反抗、不闪躲，仅仅是因为觉着“不为越礼”么？显然不是！从主仆关系来讲，贾母将袭人给了宝玉，袭人便成了宝玉的贴身侍女，虽然名义上不是妾氏或通房丫头，也免不了与之有亲密接触，倒是合乎旧时情理的。但此时的宝玉终究还年幼，贾母派袭人来照顾孙子，为的是个他个知冷知热、忠心不二的丫头，而不是让宝玉早早的习得这周公之礼。也正因如此，这场云雨之情才被称为是“偷试”。
反观袭人之前的种种举动，无疑是在步步引导宝玉，故意燃起了他的情欲之火，然而再委身于宝玉。袭人这么做，虽然不能一步登天，却终究是占了先机。毕竟，一辈子做丫环，哪怕是光鲜亮丽的大丫环，也难以有个出头之日，还不如赌上一遭。可以说，袭人并非是个愚忠之人，她既受贾母信赖，却也不时地为自己谋划，与宝玉的这番云雨情，便是她一手策划的，足见其心机之深。
