在贾宝玉身边的丫环中，袭人无疑是最为体贴的了。尽管袭人出身卑贱，但凭着一份忠心，博得了贾母信赖，被派去服侍宝玉，过起了体面的生活。在宝玉跟前，袭人就像个知冷知热的姐姐，关怀备至、善解人意。不过，随着宝玉日渐成熟，与之朝夕相处的袭人，又成为了这位少主子的第一个枕边人。
按照贾府的规矩，少爷们年龄稍长，渐通人事后，会在成家前往屋里放两个通房丫头。说起通房丫头，大家的印象里多觉得是成婚后服侍男女主人的，但笼统而言，这个称谓也不一定就必须限定在主子成婚之后。事实上，《红楼梦》中的贾宝玉，在尚未婚配前便已经有了类似的丫环，大家印象最深的便是袭人了。
袭人原本是贾母身边的人，后来又侍奉过史湘云一段时间。由于贾母看中了袭人的忠心，觉得自己爱孙身边正需要这么个知冷知热的人，便将袭人送给了宝玉。曹雪芹用的这个“送”字，算是将下人们卑贱的身份和悲惨的命运提现的淋漓尽致。
贾母把安排袭人到贾宝玉房中，主要目的并非是让她作孙子的枕边人，更看重的是袭人的忠心和体贴。只是，作为一个签了“死契”的丫环，自然也就需要满足主人的一切需要了。正如如此，贾宝玉神游太虚境后，当天傍晚强拉着袭人偷试云雨情，袭人也便顺势依了这位年少的主子。从这一点来讲，袭人也可以算作贾宝玉的通房丫头，只是有实无名罢了。
在贾宝玉身边，除了袭人之外，还有一个非常引人注意的大丫环——晴雯。在贾宝玉房中，有四位大丫环，晴雯便是其中之一。这晴雯原本是赖妈妈家的丫环，因相貌出众，精于女工，遂被贾母看中，被送给了贾宝玉。
说起晴雯的身份，倒也十分尴尬。按照贾母的安排，本打算是让她作“给宝玉使唤的”丫头。说白了，贾母内心深处是想让晴雯做贾宝玉的通房丫头，甚至让她日后做个“姨娘”。不过，后来由于王夫人觉得晴雯带偏了宝玉，遂将其赶出了大观园，最后凄惨地死去。当然，这是后话了，我们无需多论。
袭人也好，晴雯也罢，作为贾宝玉身边的大丫环，无疑都是能够“近水楼台先得月”的。她们虽然都是下人，却都十分精明，对贾母的心思也都揣摩得很透彻。所以，两人也免不了暗中较劲，有时甚至会争锋吃醋。
正所谓：先下手为强，后下手遭殃。与袭人相比，晴雯显得有些后知后觉了。贾宝玉在秦可卿房中午睡，梦中在警幻仙子的授意下，与秦可卿成亲、洞房，醒来后袭人首先察觉了宝玉的生理变化。经过几个时辰的思想斗争，袭人傍晚故意哄着宝玉说出了梦中之事，自己又在宝玉身边面带娇羞地嬉笑，最终宝玉强拉着她偷试云雨。按书中所讲，贾宝玉和袭人的初试，并没有人知道，甚至颇为隐秘：
袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此亦不为越礼。遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更与别个不同，袭人恃宝玉更为尽职。
在袭人看来，既然贾母已经将自己送给了宝玉，那么自己依从宝玉，倒也算不上是越礼。因此，经过一番考虑之后，袭人倒比晴雯“下手”要早，成了第一个和宝玉偷试的人。从这一点来讲，袭人自然是占尽了先机，得更加得到了贾宝玉的依赖。
然而，虽然第一次躲过了旁人，可纸终究是保不住火的。自初试云雨情后，宝玉“更视袭人更与别个不同”，这原本已经让其他人产生怀疑了。更为重要的是，贾宝玉和袭人私下里俨然已如同夫妻，自然免不了再有亲近之举。
同样作为宝玉身边的大丫头，晴雯对此自然更加敏感，时间一长便免不了产生积怨。在第三十一回中，晴雯的情绪彻底爆发了。当时贾宝玉心烦，恰巧晴雯不慎跌落了扇子，受了两句埋怨。
不成想，性子一向刚烈的晴雯竟和宝玉顶起了嘴，袭人连忙出来规劝调和。由于言语不慎，更加令晴雯醋意大发，来了一顿冷嘲热讽：
我倒不知道你们是谁，别教我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去，那里就称起‘我们’来了。”
晴雯嘴上毫不留情，径直呵斥称“别教我替你们害臊了！”与此同时，还嘲讽宝玉和袭人俩人“鬼鬼祟祟干的那事儿”。由此可见，贾宝玉和袭人偷试云雨之事，绝非无人知道，晴雯更是将两人底细摸得一清二楚。
事实上，无论是袭人还是晴雯，都是贾母中意之人，只是在两人的安排上，贾母更侧重于让晴雯作贾宝玉的妾。但是，由于袭人抢先一步，得到了宝玉的依赖，晴雯自然就心中不服，一气之下将他们的“丑事”抖了出来。
值得一提的是，除了晴雯，贾宝玉的奶娘李嬷嬷也看穿了袭人和宝玉之间的深层关系。在第二十回中，李奶娘又跑到贾宝玉房中，因不满袭人，索性放了起了泼，痛骂袭人。宝玉前来规劝时，这李嬷嬷反倒质问起了贾宝玉：
“你只护着那起狐狸，那里认得我了，叫我问谁去？谁不帮着你呢，谁不是袭人拿下马来的！我都知道那些事。我只和你在老太太、太太跟前去讲了。把你奶了这么大，到如今吃不着奶了，把我丢在一边，逞着丫头们要我的强。”
在李奶娘谩骂袭人时，口中便频频说袭人“哄宝玉”、“妆狐媚”等不堪入耳的话，此时又说“知道那些事”，显然已经知道了宝玉、袭人偷试云雨之事。林黛玉入贾府后，按照贾母的安排，李奶娘、袭人等伺候着宝玉睡在外面的大床上，虽不及晴雯了解得透彻，但作为过来人，自然也很容易看穿袭人和宝玉那些令人脸红的事儿了。
