《红楼梦》初稿中原本应有宝玉和湘云一段青梅竹马的的描写，但是经过作者的几番删改，原来的情节几乎都看不到了，但是还是留下了一些只言片语，供后来者揣摩。王伯沆批王希廉本《红楼梦》第二十一回云：“洗脸梳辫，一字不涉黛玉，最有意。三十一回有‘伏白首双星’语，虽正文改去，此犹其一鳞一爪也。”
《红楼梦》第二十二回，宝钗过生日，史湘云说台上的戏子模样长得像黛玉，宝玉听见急忙向湘云使眼色，谁知黛玉还是恼了，甚至连一向性格爽朗的湘云也恼了。之后便有宝玉对湘云的一番肺腑之言。关于这一段，庚辰本第二十二回有回后批：“此回未成而芹逝矣。叹叹。”而靖藏本眉批“未成”作“未补成”。据文本来看，应是“未补成”之意。
可见，此时曹雪芹还在对红楼梦进行修改和完善。有些问题发现了，或许还未来得及完善，便“为泪尽而逝”。比如此回中湘云得罪黛玉的那句话是“倒像林妹妹的模样儿”，此处“林妹妹”各脂本均同，第然而二十、第三十二回却已经改为“林姐姐”了。可见，早期稿本中，宝玉湘云的年龄都要比黛玉大。
除却删改宝湘情事外，还改了湘云的判词和此曲文。首先为为湘云另配“才貌仙郎”，其次渲染湘云“英豪阔大”“霁月光风”的名士风度，以冲淡其“儿女私情”。“才貌仙郎”是指卫若兰，甚至连脂批也特意指明。然而张爱玲并不认同脂批的说法，认为：“脂批讳言改写，对早本向不认账，此处并且一再代为掩饰。”
不仅脂批有意“瞒蔽”读者，甚至曹雪芹也代为遮掩，先是安排王夫人当着众人宣告湘云“眼见有婆婆家了”，接着让袭人当着宝玉对湘云道喜：“大姑娘，听见前儿你大喜了。”这些都留给读者湘云已经定亲的印象。
然而大家知道这一件事情的反应却都有些奇怪，黛玉此时竟还因为金麒麟的事担心他和宝玉暗生情愫，而宝玉对于这个将要出嫁的花一般的女子，没有流露出半分不舍和怜悯，不由得让人心生疑窦，似乎湘云定亲的情节是后加的，很多地方都还没来得及改定。
比如，在第二十一回已经明确交代，“湘云仍往黛玉房中安歇”，蒙本夹批还特意了原因：“前文黛玉未来时，湘云、宝玉则随贾母，今湘云已去，黛玉既来，年岁渐成，宝玉各自有房，黛玉亦各自有房，故湘云自应同黛玉一处也”。然而湘云与宝玉争执之后，却“一径至贾母里间屋里，忿忿的躺着去了”。
那么湘云和宝玉小时候这怎样的情况呢，我们不能忽视她在第三十二回与袭人的一段情节：这里说袭人先恭喜湘云 “听见前儿你大喜了”，湘云红了脸，袭人道：“这会子又害臊了。你还记得十年前，咱们在西边暖阁住着，晚上你同我说的话儿？那会子不害臊，这会子怎么又害臊了？”这里的“十年前”，应该就是袭人作为湘云的丫鬟的时候。
袭人说湘云十年前和她说话的时候不害臊，究竟是什么话呢？张爱玲的解释很耐人寻味：“袭人提起的十年前的夜话，似乎是湘云小时候说要跟袭人同嫁一个丈夫，好永远不分开。”那么，初稿中湘云要嫁的丈夫是谁呢？自然不会是卫若兰，而是与她青梅竹马一同长大的宝玉。
张爱玲还认为在《红楼梦》的初稿中，宝玉与湘云最终白头偕老，只是后来曹雪芹的创作构想发生了变化，便删去了这一段情节，而代之以林黛玉。
