红楼梦里，贾宝玉生在钟鸣鼎食之家，翰墨诗书之族，秦钟看他金冠绣服，娇婢侈童，羡慕不已，可知“贫寒”二字限人，亦世间之大不快事。
王夫人曾说，你活了这么大，也是丫鬟媳妇们围着，何曾孤身睡过一夜？薛宝钗笑道，天下最难得的是富贵，又难得的是闲散，这两样再不能兼，不想你兼有了。那贾宝玉这恼从何来？
家里姐姐妹妹都没有，就自己一个人有玉多无趣，如今神仙似的林妹妹也没有，自己这蠢物怎么配有呢。为什么不能和她们一样清明俊秀？最苦恼是托生了这须眉浊物。
他的贴身小厮茗烟在水仙庵祷告，“只是这受祭的阴魂虽不知名姓，想来自然是那人间有一，天上无双，极聪明极清雅的一位姐姐妹妹了。二爷的心事不能出口，让我代祀：你在阴间保佑二爷来生也变个女孩儿，和你们一处玩耍。”宝玉掌不住笑了。
贾宝玉平日一副无来由地寻愁觅恨状：乱红飘零暮春际很苦闷，绿叶成荫子满枝又发呆，总是聚时欢喜散时忧。
亲戚们薛宝琴邢岫烟李纹李绮上京，他央求老太太把她们都留下来，管家操心姑娘太多开支日繁，他叹道，老天，老天，你有多少精华灵秀。
看见活泼大方的二丫头，恨不得下车跟了她去，看见袭人家穿红的女孩，恨不得揽到自家来做亲戚。他喜欢一切青春洋溢春光美好的人和景。哪怕是一副美人图，也想着去望慰一回。
他爱惜所有水做的女儿们，无论小姐还是丫鬟，他希望她们同看守着自己，趁她们都在眼前，他就死了，再能够她们哭他的眼泪流成大河，把尸首漂起来，送到那鸦雀不到的幽僻之处，就是死的得时了。什么文韬武略流芳百世，都是禄蠹编出来的瞎话。
他听到黛玉的葬花词，不禁悲从中来。试想林黛玉的花容玉貌，将来亦到无可寻觅之时，宁不心碎肠断。推之于他人，如宝钗、香菱、袭人等，亦可以到无可寻觅之时矣，则自己又安在哉？且自身尚不知何在何往，则斯处、斯园、斯花、斯柳，又不知当属谁姓矣！
他烦恼园中的女孩儿，坐卧不避，嬉笑无心，而自己这也不好那也不好，心内尤其不自在，说句话再三掂掇，要么云妹妹恼，要么林妹妹恼，到最后自己却是庸人自扰。
端阳佳节，宝玉向袭人道：“叫我怎么样才好？这个心使碎了也没人知道。”
袭人回家了，他留好她爱吃的点心，麝月看屋子，他给她梳头解闷，晴雯生气了，他搬出扇匣子让她开心。他最喜在内帏厮混，王夫人对黛玉说，“若一日姊妹们和他多说一句话，他心里一乐，便生出多少事来。”
他为出嫁的迎春做胭脂膏子，为不得出门的探春买轻巧顽意儿。
黛玉夸赞他的蓑衣斗笠不像那刺猬似的，他马上说你喜欢这个，我也弄一套来送你。他看见张道士的盘子里有个赤金点翠的麒麟，忙拿起来揣在怀里，瞟见黛玉似有赞叹之意，便说我替你留着，到了家穿上个穗子你带好不好？
园子里新结的果子，差人送去湘云尝尝。比如那个缠丝白玛瑙碟子，三姑娘说好看就没带回来，史姑娘也说好，就留下顽吧。至于丫头失手打坏的那么样的玻璃缸、玛瑙碗，也随它去。那些东西原不过是待人所用。
梨香院里，龄官的冷淡弃厌让他识分悟情，他想关照体贴所有的女孩儿，但并不是所有的女孩都天然围着他转，她们有自己的情之所属。他只能单得一人的眼泪罢了。
但他还是痴心不改。
平儿受了委屈，他色色想的周到，换衣洗脸，擦上些脂粉，又剪一枝并蒂秋蕙与她簪在鬓上。香菱弄污了裙子，他赶紧拿来袭人新做的那条，省的姨妈嘴碎抱怨她。香菱为薛蟠娶亲忙碌奔走，他却为她担心虑后。
宝玉对紫鹃说：“活着，咱们一处活着；不活着，咱们一处化灰化烟。”他为彩云承担偷露的责任，“只求姐姐们以后省些事，大家就好了。”他掩饰他瞒着，叨登不出来，是大家的造化。叨登出来，他忧心那些丫头受罪。
贾母曾说，“我也从未见过这样的孩子。别的淘气都是应该的，只他这种和丫头们好却是难懂。我为此也担心，每每的冷眼查看他。只和丫头们闹，必是人大心大，知道男女的事了，所以爱亲近他们。既细细查试，究竟不是为此。岂不奇怪。想必原是个丫头错投了胎不成。”
他空投了一个爷们的胎子，一点儿做不得主，连婆子丫头之间的斗齿斗舌都不能弹压，更何况抄检大观园的盛怒雷霆之势，眼睁睁看着她们风流云散。司棋说，你好歹求求太太去。宝玉伤心含泪，都要去了，这却怎么着好？
他只能白看着池塘荷冷，台榭凄凉。
他烦恼为什么生在这侯门公府之中，若也生在寒门薄宦之家，早得与怯怯羞羞的秦钟交接，不枉生了一世。出门动辄有人跟着，行动就有人知道，能说不能行。虽然有钱又不由得使。更何况，他还有读书科举的烦恼。
袭人对王夫人说：“况且二爷素日的性格，太太是知道的。他又偏好在我们队里闹。”
湘云说：“如今大了，也该常会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲那些仕途经济，也好将来应酬世务，让你成年家只在我们队里。”
他听着有些逆耳刺心。他原本是不通世务，厌恶文章的。楹联歌赋满口锦绣，但都是些虚应故事，四书讲明背熟才是正理。贾政在家他就紧着些翻一翻书，贾政放外任他就光阴虚度岁月空添。
宝玉说，那文官念两句书记在心里，若朝廷少有瑕疵，他就胡弹乱谏，都是沽名钓誉，并不知君臣的大义。宝钗说，如今并不听见有这样的人，读了书倒更坏了。他听不得宝姐姐说话拿起脚来走了。
宝玉对黛玉说，凭他怎么后手不接，也短不了咱们两个人的。谁知架子倒得甚快，为了答报，贾宝玉略有所思，将十九年的所有用心作了文章，完了事了。似喜似悲的贾宝玉对着贾政拜了四拜，之后俗缘已毕归彼大荒，烦恼已成空，还如一梦中。
