红楼梦第六十二回，宝玉过生日，在红香圃内大摆筵席，真个是筵开玳瑁，褥设芙蓉。在一片花团锦簇当中，作者着重描写了一幅美人图——史湘云醉卧。
正说着，只见一个小丫头笑嘻嘻的走来：“姑娘们快瞧云姑娘去，吃醉了图凉快，在山子后头一块青板石凳上睡着了。”众人听说，都笑道：“快别吵嚷。”说着，都走来看时，果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶。湘云口内犹作睡语说酒令，唧唧嘟嘟说：泉香而酒冽，玉碗盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。”
作为金陵十二钗的重要人物，早早出场的史湘云，直到此回才迎来了她的正传，湘云醉卧，这一回也上了回目，就叫做憨湘云醉卧芍药茵。湘云醉卧也得以同黛玉葬花，宝钗扑蝶，晴雯撕扇并列成为红楼梦的经典场面。或许是这个画面太过美，脂砚斋在这一回的最后特别有一条批文：“看湘云醉卧青石，满身花影。宛若百十名姝，抱云笙月鼓而簇拥太真者。”
果然，在晚间的寿怡红群芳开夜宴中，湘云抽到的就是一只海棠花，“大家看时，一面画着一枝海棠，题着“香梦沉酣”四字”。海棠花又有解语花之称，唐明皇李隆基曾将海棠比作杨贵妃。
宋释惠洪《冷斋夜话》记载：唐明皇登香亭，召太真妃，于时卯醉未醒，命高力士使待儿扶掖而至。妃子醉颜残妆，鬓乱钗横，不能再拜。明皇笑曰：“岂妃子醉。直海棠睡未足耳！”
“海棠春睡” 的典故由此而来。海棠花明艳动人，是与黛玉的芙蓉，宝钗的牡丹相提并列的名花。花签上题的是苏轼的那首名句，只恐夜深花睡去。一个睡字尽显海棠的美态，恰恰对应了日间的憨湘云醉卧芍药茵，可谓别有一番意趣。
别的姑娘都是或坐，或站，或行，或是倚栏而立，或是身影翩跹，独她是睡态可掬。红楼梦并不是第一次描写湘云的睡态，除了这一次，还有一次是在黛玉房内，第二十一回贤袭人娇嗔箴宝玉一节就已经提到。
“宝玉次日天明时，便披衣靸鞋往黛玉房中来，不见紫鹃，翠缕二人，只见他姊妹两个尚卧在衾内。那林黛玉严严密密裹着一幅杏子红绫被，安稳合目而睡。那史湘云却一把青丝拖于枕畔，被只齐胸，一弯雪白的膀子撂于被外，又带着两个金镯子。”
从睡态也反映出二人的脾气跟秉性，黛玉是高冷而矜持的，湘云则是一派天真烂漫。
别的姑娘都是笑不露齿，而她是大大咧咧，大说大笑，红楼梦第二十回提到她的出场，“只见史湘云大笑大说的，见他两个来，忙问好厮见。”迎春说她：“我就嫌他爱说话。也没见睡在那里还是咭咭呱呱，笑一阵，说一阵，也不知那里来的那些话。”与香菱论诗，没昼没夜地高谈阔论，连宝钗也笑她：“我实在聒噪的受不得了。一个女孩儿家，只管拿着诗作正经事讲起来，叫有学问的人听了，反笑话说不守本分的。一个香菱没闹清，偏又添了你这么个话口袋子。”
别的姑娘讲究动静相宜，仪态万方，独她却是揎拳掳袖的，别的姑娘都是顾影自怜，而她是美而不自知，她美的明媚坦荡不着一点心机，所以才能在那青石板上睡着了，不但是睡，还是醉卧，嘴里还吟着泉香而酒冽，玉碗盛来琥珀光，颇有一种李太白醉酒的名士风范。
除此之外，她还有许多奇闻异事，酷爱男装，穿上宝玉的袍子，靴子也穿上，额子也勒上，与宝玉倒象是双生子，连老太太都错认了。
琉璃世界白雪红梅，别人都是大红猩猩毡与羽缎羽纱，独她拿着雪褂子，故意装出个小骚达子的样来，里头穿着一件半新的靠色三镶领袖秋香色盘金五色绣龙窄褃小袖掩衿银鼠短袄，里面短短的一件水红装缎狐肷褶子，腰里紧紧束着一条蝴蝶结子长穗五色宫绦，脚下也穿着麀皮小靴，越显的蜂腰猿背，鹤势螂形，比起她着女装，更有一种英气与俊俏。
大冬天里脂粉香娃割腥啖膻地吃鹿肉，也只有湘云能干的出来，连经多识广的宝琴也深为罕事，李嫂也觉得诧异，“怎么一个带玉的哥儿和那一个挂金麒麟的姐儿，那样干净清秀，又不少吃的，他两个在那里商议着要吃生肉呢”
别人笑她，她却大块朵颐，谈笑自若，用她自己的话说就是“是真名士自风流”，还将自己的大花面葵官唤作韦大英，取‘惟大英雄能本色’之意。可以说湘云的行为举止在整个大观园，甚至在当时的社会，都是标新立异，不走寻常路的。
更妙的是，她这样的一个人偏生又是个咬舌子，二、爱不分，她与黛玉俏语谑娇音，真个是语笑嫣然。对此，脂砚斋专门有一条批语：
“可笑近之野史中，满纸羞花闭月、莺啼燕语。殊不知真正美人方有一陋处，如太真之肥、飞燕之瘦、西子之病，若施于别个，不美矣。今见“咬舌”二字加之湘云，是何大 法手眼敢用此二字哉？不独不见其陋，且更觉轻巧娇媚，俨然一娇憨湘云立于纸上，掩卷合目思之，其“爱”“厄”娇音如入耳内。然后将满纸莺啼燕语之字样 ，填粪窖可也。”
黛玉之病弱，宝钗之热症，湘云之咬舌，是多么的生动俏丽，真实可信，这方是真美人。
非但如此，她的才情也是卓越的，湘云的海棠是与黛玉的芙蓉、宝钗的牡丹相提并列的名花。这三个人堪称是宝玉生命中最重要的三个人，一个是宝玉的妻子，一个是生死不渝的挚爱，一个是志同道合的知己加“兄弟”。
一直以来都是三人鼎足而立，大观园内论诗文才学，满腹经纶，也只有湘云能与薛林二人相抗衡。海棠诗，她一人独作两篇，博得大家的一致喝彩，真不枉作了海棠诗；芦雪庵联诗以一敌三，独战宝琴，黛玉，宝钗三人，可谓出尽了风头；凹晶馆联诗一句寒塘渡鹤影连黛玉都要跺足叫好，最后吟出冷月葬花魂方能与之相对，吟出此句时，黛玉已是神思力竭难以为继了。
因此，湘云一直以来都是黛玉的劲敌，红楼梦中能让黛玉产生危机感的只有两个人，一个宝钗，一个湘云，连宝琴那么优秀黛玉都有一种自信跟从容，妙玉那么清高，黛玉也不觉得有什么可担心的，但是面对湘云时她就有几分不淡定了，第三十二回知道湘云在宝玉房里，两人必说麒麟之事，黛玉便不顾暑热分花拂柳地悄悄走来，以察二人之意。
其实若论起宝玉与湘云二人的亲密程度，真的不下于宝黛之间，在黛玉来到贾府之前，湘云是宝玉最好的玩伴，用青梅竹马，两小无猜来形容丝毫不为过，甚至二人还有黛玉不曾参与过的过往，湘云拥有黛玉不曾参与过的与宝玉的亲厚与秘密。
比如第二十一回提到的小时候湘云替宝玉梳头，这一点恐怕连黛玉都嫉妒，黛玉一定对此有些许的遗憾，宝玉的过往并不完全属于她。又比如吃鹿肉那次，宝玉是唯一一次撇开黛玉而成为湘云的同谋，有时真觉得这两人在一起更象知己加兄弟，与宝钗与黛玉不同，他们两个是能够一起玩的人。
湘云从未将儿女之情略萦心上，第五回在她的那首《乐中悲》曲中写道：英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。探春也具有英豪之气，但是探春身上有一种沉重感，她身上背负的太多，她太纠结于自己的出身，立志要干一番事业来证明自己，来摆脱这种处境，她没有湘云的那份洒脱。
湘云没有这种沉重感，她随性自在，她比探春更为真性情，湘云身上自有一种名士风范，她就有一种李白式的骄傲与自信，天生我材必有用，千金散尽还复来，这一点连黛玉也没她潇洒。
但其实湘云身世堪怜，她从小父母双亡，被叔父抚养长大，这一点倒同黛玉相似，但是她在史家竟是做不得主的，还要作针线十分劳碌，只有老太太疼她，每每接她过来住上个十天半个月的，还得回去。
同样是客居，她远远比不了黛玉，黛玉还有一个属于自己的潇湘馆，属于自己的一个小天地，有老太太疼她，有宝玉爱她，我有时真觉得黛玉是这些人中最幸福的一个。而湘云在贾府一直是居无定所，开始是与黛玉住，后来跟随宝钗，再后来宝钗搬出了大观园，封存了蘅芜苑就又把她托付给了李纨，参加诗社连迎春惜春都有自己的诗号，而她只能借老太太的枕霞阁一用。
书中透露她有一个择席的毛病，红楼梦第七十六回提到一个细节“谁知湘云有择席之病，虽在枕上，只是睡不着。”谁曾想平日里大大咧咧的湘云，竟还有择席这样的毛病，这也是她颠沛流离生活一个写照，原来她也有自己的烦恼，但是却从未将这些烦恼呈现给人，她呈现给人的只是她的欢乐。
她从未将这些苦难略萦心上，她依然活的潇洒自在，长成了一个健康明媚的姑娘，她走到哪里，哪里就有欢笑，她是大家的开心果，红楼梦里你或许不喜欢林黛玉，或许不喜欢薛宝钗，但是很少有人不喜欢史湘云。
可即使是这样的一个姑娘，也未能拥有一个好的结局。厮配得卫若兰这样一个才貌仙郎，本以为能够博得个地久天长，弥补一下幼年时的坎坷，谁知到头来终久是云散高唐，水涸湘江。据说最后是她陪伴在宝玉身边，若说她就是那个脂砚斋我绝对相信，看她点评石头记，文采斐然，谈古论今，活脱儿就是一个湘云，或许这样的结局对于宝玉与湘云来说也是足可以接受的，他们本就是知己是良朋。
