虞翻字仲翔，会稽馀姚（今浙江余姚）人，他是东吴的杰出人物，或者更确切地说是个优秀的神棍，《三国志》吴书记载：“关羽既败，权使翻筮之，得兑下坎上，节，五爻变之临，翻曰：不出二日，必当断头。果如翻言。权曰：卿不及伏羲，可与东方朔为比矣。” 其实这结果与这于虞翻的敏锐的洞察力是分不开的。
孙策征讨会稽，虞翻在会稽太守王朗手下做幕僚，呵呵，八卦一下，王朗就是三国演义里面那个被诸葛亮骂死的老贼王朗。虞翻当时正值父丧，是穿着孝服到太守府上，当他听说王朗打算和孙策决一死战，就连忙脱掉孝服进府面见王郎，劝他避开孙策的兵锋。王朗也许对自己太自信了，就拒绝了虞翻的意见，结果被孙策打的大败，被迫逃到海上。虞翻倒是忠心耿耿，没有因王朗不听从他的话就离开王朗，他反而是不抛弃，不放弃！一直追随着王朗逃到候官，候官的长官怕惹事，就关闭城门不接纳他们，这时虞翻表现出他当说客的基本功，凭借三寸不烂之舌，竟然劝得候官的长官开门放他们进来。王朗和虞翻一样都是儒士，重孝道，虞翻的父亲刚刚病逝，只剩下老母亲孤寡一人，所以王朗就命令虞翻回家侍候老母，看到王朗暂时安全无事，虞翻就回老家了。此时的会稽馀姚已经被孙策占领，大概孙策也知道虞翻是个人才，就请虞翻出来当官，而且自己还亲自到虞翻的家里探望，并用对待朋友的礼节对待虞翻。江表传曰：策书谓翻曰：“今日之事，当与卿共之，勿谓孙策作郡吏相待也。” 应该说孙策是个豪迈之士为人很坦率， 三国志称“孙策为人，美姿颜，好笑语，性阔达听受，善于用人。是以士民见者，莫不尽心，乐为致死”他看重虞翻，把虞翻当作真心朋友，而虞翻也是愿意辅佐孙策，大有“士为知己者死”的气概。吴书曰：[策讨山越，斩其渠帅，悉令左右分行逐贼，独骑与翻相得山中。翻问左右安在，策曰：“悉行逐贼。”翻曰：“危事也！”令策下马：“此草深，卒有惊急，马不及萦策，但牵之，执弓矢以步。翻善用矛，请在前行。”得平地，劝策乘马。策曰：“卿无马奈何？”答曰：“翻能步行，日可二百里，自征讨以来，吏卒无及翻者，明府试跃马，翻能疏步随之。”行及大道，得一鼓吏，策取角自鸣之，部曲识声，小大皆出，遂从周旋，平定三郡。]虞翻在孙策面前说：“翻善用矛”，这和“吾有上将潘风可斩华雄”没有多大区别。至于“明府试跃马，翻能疏步随之”，更是夸张到极点，虞翻的意思是孙策在前面策马狂奔，他能够在后面跑步跟上，确实很无厘头。不过虞翻不是在江东猛虎孙策面前耍大刀，而是那种英雄惜英雄即遇上明主与为之报效终身的感情。
建安四年，孙策准备对攻打豫章，当时豫章太守是华歆，华歆是个文人，对军事是外门汉，所以孙策打算兵不血刃拿下豫章，就叫口才狂好的虞翻前去劝降华歆，虞翻爽快地答应了。虞翻束着葛巾，一身休闲打扮前去拜见华歆，见面就开门见山道：“听说大人名声在外，天下人都很推崇，不知道和我的老上司王太守比起来，谁更厉害？”华歆倒也很爽快，说：“我那比得上王太守啊！”虞翻有接着问：“不知道贵郡的军队，粮食，兵器配备火力能不能和会稽郡相提并论？”华歆摇头称比不上。虞翻有继续说道：“讨逆将军智略超世，用兵如神，前走刘扬州，君所亲见，南定鄙郡，亦君所闻也。今欲守孤城，自料资粮，已知不足，不早为计，悔无及也。”意思是你华歆如果想和孙策硬碰硬，结果之可能是鸡蛋碰石头，自不量力，死路一条！当说客不抱这：“士为知己者死”还真不行，不是所有的说客都能全身而退的，虞翻运气好，遇到个识相的人，不过虞翻在别人的地盘上依然不给主人面子，按理说你等待对方投降的外交措辞是静候佳音等等修饰褒义词，虞翻则不，按现在的话说他的表现很嚣张，说完上面的话后，他说孙策军队已驻扎在椒丘，在等待我回去，我现在就回去，不要拦我，如果明天中午还没接到大人的投降书，那么明年的明天就是你的祭日了。说完就拍拍屁股走人了，华歆也很识相，第二天就开门投降孙策了。
孙策是江东之虎，平常喜好驰骋游猎。本来这也没有什么，但是老虎玩的兴起了，喜欢玩失踪，即把部众晾在一边，自己独自一人打猎去了。虞翻看出这其中的危险性，孙策单独外出，万一那个仇家要加害孙策岂不是轻而易举。但是想劝诫孙策也需要语言组织力了，虞翻在这方面是高手，他对孙策说：“将军手下刚刚投奔将军的时候都是乌合之众，而一旦经过将军的统领，他们都变成忠贞威猛之士，就算是汉高祖在世也比不上将军您。不过将军轻易出府，微服出行，从官来不及戒严，大家经常为这事烦恼。做君主如果不持重就无法展示威风，就好比猛龙一旦变成鱼的模样，一个普通的渔夫都能捉住他，希望将军稍微注意。”虞翻一番话，旁征博引，说的十分巧妙，孙策也同意他说的话，不过孙策自己也有苦衷，大概孙策是个好动的人，按他的话是：长期呆在一个地方，心里很不安静，不能思考问题，所以不得不出行。”结果惹出大祸，建安五年(公元200年)四月，孙策出去打猎，被吴郡太守许贡手下门客一箭射中面们，伤重不治而死。当时曹操手下的奇才谋士郭嘉也猜到这种后果，三国志记载：（郭）嘉料之曰：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异於独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死於匹夫之手。”郭嘉和虞翻的想法是异曲同工，可惜孙策没有把虞翻一番话当回事，结果身死人手。而虞翻和郭嘉不谋而合，证明虞翻能力不弱，奈何不为孙权所用。
孙策死后，孙权执掌父兄基业。不过孙权对虞翻并不感冒，按照陈寿的话是：虞翻古之狂直，固难免乎末世，然权不能容，非旷宇也。而虞翻对孙权也同样不感冒，时常会出现对掐的场面。一开始孙权出于对孙策旧臣的尊重，就任命虞翻为骑都尉，可是虞翻是个直脾气，劝谏常常变成争谏，为了自己的原则，冒犯孙权也在所不惜，孙权是很不高兴。而虞翻平时是自人清高，不愿与人同流合污，所以经常被诽谤陷害，再加上孙权也是百般看他不顺眼，虞翻就被贬到丹杨泾县。吕蒙是个先武后文的将才，和孙策有几分相像，他倒是和虞翻合得来，当时虞翻懂医术，吕蒙就借口自己有病，把虞翻招到自己身边来。虞翻过来又当了说客，招降了士仁。
《吴书》记载：将军士仁在公安据守，蒙令虞翻说之。而前面虞翻当说客也招降了好几位人士，也就是说虞翻是谈判专家了，但是搞不懂他为什么会鄙视其投降的人了，大概是郁郁不得志的发泄吧，反正投降东吴的麋芳在虞翻面前碰了好几鼻子灰。当时麋芳虽然是降将，但是孙权还是挺重用他的，后来麋芳还作为将军贺齐部下参与收复蕲春的战斗，并俘虏当初背叛吴国将领晋宗。而此时虞翻则是被孙权冷落，身份比不得麋芳，所以一次虞翻坐船与麋芳的坐船相遇，麋芳手下也许有些狗仗人势，也可能是当时下不犯上的规矩，就大喊:“快些避开麋将军的船”，意思是要虞翻主动避让麋芳的坐船。也许是虞翻本来就一肚子火，没有机会发泄，现在终于逮住机会发泄了，三国志记载：“翻厉声曰：“失忠与信，何以事君？倾人二城，而称将军，可乎？”虞翻的意思是姓麋的失去了忠与信，这种不可靠的人怎么能在君主左右呢？自己本来是守城的却丢失了二座城池，这样的将军是名不副实，还好意思叫将军。把麋芳说的灰溜溜的，赶紧关上船窗回避了。而后不久虞翻乘坐车经过糜芳的军营大门，可能是虞翻一时兴起要横穿军营，本来军营不得擅自进出的，也许是糜芳的手下怕了虞翻，就主动关上了门，免得虞翻找麻烦，不过这样子虞翻的车也就过不去军营了，就发怒了：“当闭反开，当开反闭，岂得事宜邪？”指桑骂槐地把麋芳的旧事重提了，意思是当年江陵和公安的城门不应该关的却打开了，而现在这个该开门的却关上了，这种人怎么能够当将军。糜芳听了是面带惭色，估计死的心都有了。
和糜芳享受同等待遇的还有魏将于禁，于禁被关羽水淹七军后为关羽所俘虏，被囚禁在城中，而后孙权击败关羽后就释放了他，并且还让于禁和自己相见。有一天孙权外出骑马，也许是出于让于禁看看自己的大度，就特地让于禁和自己同行，不料虞翻不干了，当着孙权的面呵斥于禁说：“你现在的身份是个俘虏，怎么敢和我们主公走在一起呢”言语上侮辱不说，他还要拿鞭子鞭打于禁，不过被孙权呵止了。后来孙权在楼船和群臣畅饮，于禁听着歌舞也许是出于感慨就痛哭流涕起来，这时虞翻又出来刺激于禁了，他说：“别以为你这样装模作样，大王就会宽赦你的”孙权听了虞翻的话是气的不行，估计连杀他的心都有了，不过孙权在客人于禁面前还是压制住怒气。?三国志吴书曰：后权与魏和，欲遣禁还归北，翻复谏曰：“禁败数万众，身为降虏，又不能死。北习军政，得禁必不如所规。还之虽无所损，犹为放盗，不如斩以令三军，示为人臣有二心者。”权不听。群臣送禁，翻谓禁曰：“卿勿谓吴无人，吾谋适不用耳。”也就是说现在的虞翻和以前彻底不一样了，或许他认为江东俊才已经足以一统天下了，所以也顺带鄙视起自己以前干过的说客这一职业了。
孙权做了吴王，举国同庆，庆功宴上孙权很高兴，自己亲自起来劝酒，被劝酒的大臣见孙权亲自劝酒，也很高兴都喝了。可是当孙权刚要走到虞翻面前时，虞翻提前趴在地上装醉，死活不端酒杯。孙权没有办法，只好离开，可是孙权刚离开后，虞翻就若无其事地从地上爬起来，然后从容坐下。孙权见此景是怒火中烧，当场就拔出佩剑要杀他，在座的大臣都不敢上前制止。只有大司农刘基起身抱住孙权劝说到：：“大王以三爵之后(手)杀善士，虽翻有罪，天下孰知之？且大王以能容贤畜众，故海内望风，今一朝弃之，可乎？”孙权还是不能压住怒火，说：“曹孟德连孔融都敢杀，我为什么不能杀虞翻呢!”刘基忙说：“曹操是个奸贼，他轻易就杀人，所以天下都反对他。而大王躬行德义，要和尧、舜相比，如果一怒之下杀了虞翻，怎么能和尧舜相比呢?”刘基一段话让孙权冷静下来，虞翻也因此得以免死。从那以后孙权就命令身边的人，以后酒后倘若自己要杀人，你们要出来阻止。不过虞翻还是那个德性，在酒席得罪人是得罪的不亦乐乎。而不喝酒的时候还是那么鲁莽，一次孙权和张昭谈论神仙，谈着谈着虞翻就不干了，指着张昭的鼻子说：“你们2个都是要死的人了，还谈论什么神仙，你们竟然还相信世上有神仙，笑死人了!”孙权是气不打一处来，虞翻是一天到晚惹自己不高兴，就索性把他流放到交州。
虞翻被流放到交州后就干起了老本行，开始讲学，来听讲的门徒多达好几百人。他还给《老子》、《论语》、《国语》写注释，在当时是很出名的，虞翻在南方待了十多年，年七十卒。
