曹氏、夏侯氏都是沛国谯县（安徽省亳州市）的大家族，当时乱世已经开始了，为了寻求发展夏候氏便联合了曹氏家族，夏候和夏渊候是同族兄弟，俩人都投靠了当时声名在外的曹操。当时曹操辞职在家，夏侯惇、夏侯渊与曹操相交。曹操因得罪朝中权势被寻隙，夏侯渊代替曹操入狱，曹操积极营救，救出了夏侯渊。从此，两家的关系越发亲密了，夏侯渊还取了曹操的小姨子为妻，二人成了连襟。
曹操在陈留起兵，夏侯惇、夏侯渊率先来投。曹操当时行（即临时代理）奋武将军，以夏侯惇为司马，夏侯渊为别部司马。而两个堂弟曹仁和曹洪（曹操、曹仁和曹洪互为堂兄弟）也只是别部司马而已。
历史上的夏候惇不擅于统兵，但是武勇可嘉。政绩也非常显著（和小说中和游戏中出入很大）刘备被吕布攻击，曹操派他去救援，他不但没有打赢，还被射瞎了一只眼睛。曹操在迎汉献帝都许以后，以夏侯惇为陈留、济阴太守，加建武将军，封高阳乡侯。夏侯惇对于这个工作倒很拿手，兴修水利，率军屯田，度过了大旱和蝗虫肆虐的自然灾害。曹操对此很满意，又让他以建武将军兼任河南尹。曹操平定河北，夏侯惇负责后勤保障。北方平定后，迁夏侯惇为伏波将军，并且授予便宜行事不拘科制的权力。曹操并把自己的女儿嫁给了夏侯惇的次子夏侯楙，这样曹操与夏侯惇成了儿女亲家，地位更有保障了。由于夏侯惇在后勤工作中干得非常出色，曹操不断增加他的封邑户数，建安十二年（公元207年）达二千五百户。建安二十四年（公元219年），曹操救援荆州，驻军摩陂，与夏侯惇出则同车，卧则同席，诸将无人可比。曹丕继魏王之位，拜夏侯惇为大将军。
相对于族兄夏侯惇而言，夏侯渊是一位非常出色的军事将领，擅长打运动战，所以当时军中流传着一句话，“典军校尉夏侯渊，三日五百，六日一千。”夏侯渊参加过曹操指挥的历次战役，并且经常受委派到各地平定叛乱。最出色的一次战役是攻打韩遂的兴固之战，韩遂的部下多为氐族和羌族，十分精锐。夏侯渊长途奔袭，袭击了韩遂的后方，韩遂来救，又当机立断，以疲劳而且不占质量、数量优势的军队一举击败了韩遂，韩遂从此一败涂地，坐待夷灭。又消灭了割据河西长大三十多年的宋建。凉州各族的族长酋长看到夏侯渊，都心惊胆战。曹操平定汉中以后，又以夏侯渊镇守汉中，在与刘备的汉中争夺战中战死。夏侯渊的长子夏侯衡娶曹操堂侄女为妻，也和曹氏有姻亲关系。
综上所述，夏侯惇和夏侯渊之所以受到曹操的重任，不仅仅是因为姻亲关系和同乡关系（在古代，同乡关系被认为是一种非常重要的人际关系，很被人们看重，顺带一句，典韦和许褚都是曹操同乡），还在于他们自身有相当的政治或军事才能。
