黄岩五洞桥，坐落在黄岩城西西街与桥上街之间，横跨西江，是古代黄岩县城通往西乡的唯一桥梁。
五洞桥始建于宋元佑（1086-1094）年间，县令张孝友率众垒石为桥，当时是一座石砌平桥，乡人为了纪念他，故又名“孝友桥”。
建成后不到一百年，南宋庆元二年（1196年），“孝友桥”经不起每天两次潮涨潮落的冲刷，坍塌倾毁了。
现存的桥系南宋庆元二年黄岩县赵伯澐（赵匡胤七世孙）率众重建。在坍塌的老桥往南四五米的地方，设计建造了一座连拱桥。石拱5洞，桥面亦5折。其工程十倍于旧桥，人们称之为“西桥”，后又称之为“五洞桥”。
在随后800多年的岁月里，五洞桥出现了几次毁坏，也获得了几次修复；最西头的那个桥洞在清代被填实；进入现代社会后，一度为了通车，桥面又被整个填平。
而这次修复最主要的工作，就是恢复最西面的那个桥洞，拆除桥面填平的部分，同时对毁坏的桥身、栏杆、石望柱都进行修补，完整地呈现了五洞桥昔日的风貌。目前，五洞桥还是浙江省重点文物保护单位，但是在修复工程的验收完成后，五洞桥将申请全国重点文物保护单位的评定。
