夏侯惇在《三国演义》中有多处描写，有时是先锋，有时是多路带兵者之一，没有更多的精彩，倒是箭中左眼的“拔矢啖睛”的塑造，还有诸葛第一功的“火烧博望”，倒令人深有记忆。可是，历史上夏侯惇，并非以艺术夸张或个别失误为印象。且不说他是否与曹操同宗，仅就他跟随曹操转战一生，深为信赖的程度、超过他人的荣誉，可认为是战将中的佼佼者。今据《三国志•夏侯惇传》为线索，兼付其他史料，梳理他一生的经历。
初平元年（190年）正月，曹操以奋武将军，参予诸侯组成的联军讨伐董卓，夏侯惇是其中战将之一跟随曹操，当时他以司马（掌管军事武官），驻守在白马(今河南滑县东)。
初平二年（191年）七月，袁绍推荐曹操为东郡太守。
初平三年（192年）四月，兖州牧刘岱被杀，鲍信等迎曹操兼任兖州牧。曹操以夏侯惇为折冲校尉，任东郡（治所濮阳，今河南濮阳北）太守。
初平四年（193年）六月，曹操为报父仇，征伐徐州陶谦，夏侯惇驻守濮阳。
兴平元年（194年）四月，陈宫、张邈叛变迎吕布，当时兖州郡县响应，只有鄄城（今山东鄄城）、东阿（今山东东阿）二县坚守，吕布围攻鄄城，城中有曹操家属，夏侯惇轻军驰援，遇吕布军，交战中吕布乘机占据濮阳，夺得夏侯惇辎重，又遣将诈降夏侯惇，并乘机劫持他，致使夏侯惇军中震恐。
当时，有韩浩守住营门，众心稍安，韩浩又到劫持者驻地，对他们说，你们劫持大将军还想活命吗？并哭对夏侯惇说，不可以废法相救，从而震慑了劫持者。随后召集士兵发动突然攻击，立杀劫持者，夏侯惇才得救。
兴平二年（195年）二月，曹操攻打济阴郡治所定陶（今山东定陶），遭到太守吴资抵抗，一时不下，后吕布军到，与曹操多次激战，直到夏润月，曹操才攻取定陶（《三国志•武帝纪》）。夏侯惇这次战役战中，被流矢射中左眼。战后，兼任陈留（治所今河南陈留）、济阴太守，为建武将军。
接着，蝗、旱灾起，夏侯惇亲自负土筑堤，引河水种稻，民得其利。时间应在建安二年（197年）五月前后。（据《后汉书•献帝纪》载，“五月，蝗。江淮间民相食”。因为蝗、旱之灾多有伴生，且夏侯惇所在地，距江淮不远。）再后，他又兼任河南尹。
建安三年（198年）七月，吕布再次叛变，部将高顺攻击刘备，曹操遣夏侯惇救援，与战不利（《三国志•武帝纪》）。九月，曹操围攻吕布于下邳（今江苏邳县），十一月城陷，擒杀吕布，这股势力从此覆灭。
建安七年（202年）九月，曹操进军河北，全力消灭袁氏残余，夏侯惇为后援。时有刘表遣刘备北攻，夏侯惇等相拒博望（今河南方城西南），刘备烧营自退，夏侯惇不听部将劝阻，轻敌冒进，被伏兵所败（《三国志•先主传》）。
建安八年（203年）四月，曹操破邺城（今河北临漳），夏侯惇升任伏波将军，河南尹如故。
建安十二年（207年）二月，曹操在邺城大封功臣二十余人，其中夏侯惇增邑八百户，与前共一千八百户。
建安二十年（215年）七月，曹操出散关讨张鲁，攻汉中阳平山遇挫，曹操准备退军，下令夏侯惇、许诸呼军还，时曹军夜误敌营，张鲁军大乱，刘晔等报告夏侯惇，夏侯惇建议曹操，乘势进兵，结果张鲁兵败投降（《三国志•张鲁传》）。
建安二十一年（216年）十月，曹操征孙权，准备进攻濡须（今安徽无为东北）夏侯惇都督张辽、曹仁，统领二十六军至居巢（今安徽巢县东北）。第二年三月曹操撤军，仍留夏侯惇等驻守，并赐予他伎乐名倡（精通舞乐的女演员），以示荣耀。
建安二十四年（219年）十月，关羽围攻樊城（今湖北襄阳）至急，孙权上书自效，一时间有人向曹操劝进，夏侯惇“耻为汉官，求授魏印”（《三国志•武帝纪》），升为前将军。曹操为抵抗关羽的将士作后援，与夏侯惇同行，自洛阳至摩陂（今河南襄城东北），出入与曹操同车。樊城解围后，夏侯惇督诸军还寿春（今安徽寿县），再驻守召陵（今河南郾城东）。
建安二十五年（220年）一月，曹丕称魏王。封夏侯惇为大将军，至四月病故。
夏侯惇与曹操始殁相随，成为历史上一种巧合，夏侯惇在三十多年的戎马生涯中，是曹操营中的重彩符号。
第一，夏侯惇是曹操的忠实追随者，列在亲信战将之首。这里仅举二例，曹操起兵初期，与曹操密切的张邈，突然倒戈拥护吕布，风云骤然突变，吕布兵至鄄城，是夏侯惇为保护城中的曹操家属，竞不顾一切，在第一时间中驰援，与吕布接战中，夏侯惇虽然丢了自己的大本营，但却改变了吕布军的行动方向。正是这次迅速出击，为曹操从徐州回军赢得了时间。
建安末期，群下向曹操劝进，夏侯惇在各为其主驱使下，更加异常投入，曾上言曹操：“殿下即戎三十余年，功德著于黎庶，为天下所依归，应天顺民，复何疑栽！”正他的言论，才引出曹操说，“‘施以有政，是亦为政’若天命在吾，吾为周文王矣。”一说一答相知可见，正是曹操如是说，开始了曹丕称帝的舆论导向。
再看曹操对属下升迁官职中，夏侯惇排在重要位置，曹操代兖州牧，将东郡太守给了他。曹操收复定陶后，他又兼任陈留、济阴太守，成为管辖三郡的太守。调任至河南尹，更是一种荣耀。当时，河南郡不叫“太守”，改称为“尹”，以显示中央区别于地方。攻破邺城后，升任伏波将军，这个称号只有东汉初，马援才有的荣誉。曹操驻军摩陂，升任为前将军，是当时王国中最高的武职。他一系列地升迁，都是曹营中显官。
第二，在留守上，委之重任。在曹操的战略上，夏侯惇是重中一环，几次关键都授予大权。曹操起兵之初，夏侯惇守御白马是一例，白马是黄河渡口，过河必经的要津，尤其曹操家属地处鄄城，距此不远，两岸通道就更显得重要，守住白马，曹操就可驰骋在黄河南北，占有更大地拓展空间。
官渡之战后，曹操全力平定河北，肃清袁氏兄弟残余，由于前后方战线太长，安排夏侯惇为后援，又是一例，因为他既可靠又有影响力，这样，一旦前方紧急可快速支援，平时担任卫戍京畿，防御被人从后方偷袭。果然，刘备乘时北攻，虽然接战中，夏侯惇以失利告终，但也使刘备感觉到曹操后方设防严密，不是轻易可动的。
第三，夏侯惇以武勇著称，史料中可找到一些佐证。建安二十年，曹操征讨汉中张鲁，有似向益州开辟前沿，张鲁弟张卫，凭借阳平山险峻地形设防，曹军损伤严重。曹操正准备退兵时，由于一场意外获胜，是夏侯惇向曹操建议，应从速攻击。《魏名臣赞》的这条记载，应该暗示的是，曹操是主帅，先锋当是夏侯惇，陪衬还有勇将许诸，可见夏侯惇的武勇浮现于其中。
第二年十月，曹操征讨孙权，遣夏侯惇率二十六军至居巢，强大的阵容，摆开了战略上威慑。因为此前一年，刘备与孙权讲和，中分荆州，矛头指向曹操，曹操为打破这一被动局面，亲自南征。在大军压境下，孙权派徐详请降，缓和了局面。从规模上说，以夏侯惇率军，张辽、曹仁都在节制之内，可知夏侯惇武当一面的诠释。虽然这二次，夏侯惇没有实际征杀战绩，但其武勇之概，已昭示分明。
此外，夏侯惇在戎马倥偬中，不忘在军中从师就学勤奋进取。且又对军中赏赐再分赐于部下，不置个人私产，这些个人示范，意味着从细节中完备了其人的形象。
