董平是河北上党郡人氏，时任东平府兵马都监，善使双枪。因为晁盖的遗言，宋江和卢俊义抓阄分兵去取东平、东昌，约定先取下城池者为梁山一把手。宋江去取东平，董平出阵战退韩滔、徐宁两员大将，第二天宋江引军诈败而走，董平纵马追赶被绊马索绊倒被擒，宋江礼待，董平因而归顺梁山，成为梁山一员猛将。一个倒数第五上梁山的人物竟然能进入五虎将，原因是多方面的。
董平被擒后第一时间投降梁山，不管是出于抢夺程太守女儿的原因，还是感恩宋江礼遇，董平引军打开城门，宋江因先于卢俊义攻破城池，毫无悬念地坐上第一把交椅，董平有拥立大功，排进15名应该是合适的。
董平是古代文学形象中第一个使用双枪的武将。东平保卫战初战大捷，轻松战胜朝廷军官出身的韩滔，即使是金枪班教师徐宁也只能在董平的双枪面前勉强支撑五十回合，董平出尽了风头。张清飞石是一个试金石，张清打其他人，基本上都是一出手便打翻马下，即便是呼延灼也是一石子击伤手腕，关胜也被打中刀口而走，唯独这董平，手眼身法快似流星，接连躲过两颗飞石。由此可知董平进入梁山五虎将靠的是实力。
董平是大帅哥，黑三宋江特别重视外貌，他把自己和卢俊义比较：“非宋某多谦，有三件不如员外处：第一件，宋江身材黑矮，貌拙才疏。员外堂堂一表，凛凛一躯，有贵人之相。”所以宋江一见帅哥董平就爱其才貌，不惜以山寨寨主相让，这在梁山上是只有卢俊义、关胜和呼延灼才有的待遇。董平和关胜、呼延灼同为五虎将也就不足为奇了。
“冲冠一怒为红颜”是吴伟业讽刺吴三桂诗句，原以为这是吴三桂的专利，不过看了《水浒传》后竟然发现董平也是一位“冲冠一怒为红颜”的“好汉”。在东平府，程万里是太守，董平是兵马都监，两人一文一武，各守其职。程太守有个漂亮的女儿。董平多次派人去求亲，程万里总不答应，董平怀恨在心，被宋江用计捉住后，为了抢夺程家美女立即归降梁山，献计赚开了城门，董平径奔私衙抢亲，杀了程太守一家人。这是董平对昔日长官做的最后交代。董平的人格比吴三桂还要低，董平是这样辱骂自己未来的丈人程万里的：“那厮原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓？”以“莫须有”理由为杀父夺女找理由，实际上在书中并没有发现程太守是贪官的证据，只能增加人们对董平人品的质疑。
董平的杀人抢妻行为在梁山上也是不得人心的，梁山好汉大部分都不近女色，即使是臭名昭著的周通要抢夺刘太公之女，都不敢明抢，而是用二十两黄金、一匹红锦做定礼，再上门入赘迎娶，还是要讲礼节的，像董平这样的绝无仅有。
董平杀父抢妻的行为成了他人生的最大污点。从排座次这件事上可以看出，宋江对董平的人品也是不认可的。天罡地煞星排座次是天意，是一项政治待遇，是一个综合荣誉，而五虎将是梁山领导集团内部分工，主要考虑的是作战能力。董平在梁山座次中不能排在第9位，主要是受到了杀父抢妻和要斩来使这些拿不到桌面上事的影响。
这件事也影响了张清的排名，因为张清上山在董平之后，只能排在16位，但是看看投降梁山后的表现就能翻出二人的优劣。董平投降梁山后立即去赚城池，杀长官夺其女，污蔑长官是贪官；张清投降后不攻城池，保全其长官，推荐朋友入伙，人品可嘉。董平投降梁山后又受招安，攻打方腊时，在独松关他不听卢俊义指挥，擅自出战，为救张清而死，也算临死做了件好事。
