北京时间9月24日凌晨02时45分，2014/15赛季英格兰联赛杯第三轮打响，坐镇安菲尔德球场的利物浦120分钟内与米德尔斯堡2-2战平，且通过15轮点球大战最终14-13艰难取胜晋级联赛杯第四轮。第10分钟，罗斯特尔首秀建功帮助利物浦打破僵局。雷奇第62分钟利用定位球头槌破门。加时赛，苏索帮助利物浦再度超出比分，最后1分钟，图雷送出压哨点球，巴姆福德扳平；点球大战中，双方轮番互射15轮，利物浦最终胜出。
两家球会历史上共交锋141次，利物浦61胜39平41负占据上风，在安菲尔德球场，利物浦最近38年25场比赛19胜6平保持不败，最后一次主场失利要追溯到1976年3月，当时米德尔斯堡客场2-0获胜；双方最近一次交手是在2009年2月，当时利物浦在河畔球场0-2落败，但之前7次各项赛事交手，米德尔斯堡3平4负不胜。联赛杯历史上，利物浦与米德尔斯堡交锋6次，双方各赢3场，其中利物浦晋级2次，米德尔斯堡晋级3次，1975年1月，利物浦在安菲尔德球场0-1负于米德尔斯堡惨遭淘汰。
本场比赛，利物浦主帅罗杰斯做出调整，斯图里奇、亨德森、库蒂尼奥以及乔阿伦等球员因伤缺阵，队长杰拉德轮休，兰伯特第一次代表正赛首发，新星罗斯特尔完成首秀，威廉姆斯被列入替补席亦有望完成首秀，巴洛特利替补待命；米德尔斯堡方面，怀特赫德禁赛，红军旧将丹尼-阿亚拉首发出场。第3分钟，汤姆林传中，吉克头球攻门高出横梁。第9分钟，利德比特开出角球，阿亚拉头球攻门被米格诺莱化解。第10分钟，利物浦打破僵局，兰伯特18码低射被布莱克曼封出，罗斯特尔40码补射入网，1-0！
利物浦17岁新星罗斯特尔首秀建功。第19分钟，拉拉纳禁区前右侧传中，萨科头球攻门偏靶。第21分钟，恩里克横传，斯特林禁区左肋射门被防守球员阻挡。第25分钟，卢卡斯直塞，拉拉纳30码射门偏出左门柱。第30分钟，利德比特开出左侧角球，吉克小禁区前凌空推射高出横梁。第36分钟，费雷德里克斯传球，汤姆林禁区弧顶前射门碰到防守球员后被米格诺莱封出。1分钟后，汤姆林25码劲射迫使米格诺莱再度做出精彩扑救。上半场结束时，利物浦1-0领先米德尔斯堡进入中场休息。
下半场易边再战。开场仅14秒，汤姆林接雷奇传球25码射门偏出左门柱。第52分钟，费雷德里克斯横传，利德比特30码射门偏出右门柱。奥梅鲁奥阻挡拉拉纳吃到黄牌。萨科用手阻挡阿多马赫传球吃到黄牌。第58分钟，拉拉纳接恩里克传球禁区前左侧射门偏出远门柱。第62分钟，利德比特禁区右侧任意球传中，雷奇中路头槌破门，米德尔斯堡追平比分，1-1！第65分钟，斯特林接卢卡斯传球远射被布莱克曼化解。第67分钟，雷奇接阿多马赫传中头球攻门偏靶。巴洛特利换下兰伯特。
第77分钟，汤姆林横传，克莱顿25码抽射被米格诺莱神勇化解。威廉姆斯替下进球功臣罗斯特尔完成一线队正赛处子秀。第82分钟，曼基略禁区前右侧抽射离谱偏出。第85分钟，汤姆林脚够跟妙传，克莱顿禁区左侧底线附近小角度抽射击中门框。第86分钟，斯特林传球，巴洛特利25码射门被防守球员挡出底线。1分钟后，巴洛特利禁区前左侧低射远角偏出右门柱。经过90分钟鏖战，利物浦在领先1球的情况下，被客队米德尔斯堡1-1战平。根据联赛杯规则，双方进入加时赛决出胜负。
加时赛上半场。第92分钟，卢卡斯接斯特林传中右脚近距离射门被阻挡。苏索换下马尔科维奇。第103分钟，利德比特禁区左侧任意球直接射门被米格诺莱单掌封出。第105分钟，苏索禁区前右侧射门被防守球员阻挡。1分钟后，巴洛特利回传做球，苏索禁区右肋射远角偏出左门柱。加时赛下半场开始。雷奇对曼基略犯规吃到黄牌。第107分钟，恩里克禁区左肋劲射被布莱克浦化解。随后斯特林禁区前左侧劲射又被布莱克曼扑出。第109分钟，利物浦再次超出比分，苏索点球点前趁乱低射入网，2-1！第123分钟，图雷禁区内撞倒巴姆福德，米德尔斯堡获得压哨点球，巴姆福德亲自主罚骗过米格诺莱射入右下角，2-2！120分钟战罢，；利物浦与米德尔斯堡2-2战平，双方进入点球大战。
点球大战。第一轮，巴洛特利主罚点球尽管被布莱克曼判断对方向，但仍旧射入网窝，巴姆福德的点球被米格诺莱扑出，1-0！第二轮，布莱克曼再次猜对方向，卢卡斯推射球门右侧命中，克莱顿骗过米格诺莱射入右下角，2-1！第三轮，拉拉纳大力抽射命中，雷奇骗过米格诺莱射入球门右侧，3-2！第四轮，苏索射中路命中，阿多马赫也主罚命中，4-3！第五轮，斯特林主罚射左下角被布莱克曼扑出，沃森主罚命中，4-4！第六轮，威廉姆斯勺子点球命中，弗利恩德推射中路轻松命中，5-5！第七轮，图雷主罚命中，阿亚拉抽射中路命中，6-6！第八轮，萨科射右下角入网，费雷德里克斯主罚命中，7-7！第九轮，曼基略骗过布莱克曼射入右下角，奥梅鲁奥主罚命中，8-8！第十轮，恩里克骗过布莱克浦射入右下角，威尔德舒特主罚命中，9-9！第11轮，米格诺莱主罚命中，布莱克曼主罚命中，10-10！第11轮，巴洛特利冷静射入左下角，巴姆福德主罚命中，11-11！第13轮，卢卡斯骗过布莱克曼推入左下角，克莱顿主罚命中，12-12！第14轮，拉拉纳主罚命中，雷奇射入右上角，13-13！第15轮，苏索点球尽管被布莱克浦阻挡但仍旧飞入网窝，阿多马赫射偏，14-13！利物浦通过点球大战，艰难击败米德尔斯堡晋级联赛杯第四轮。
